trabalho 7

Departamento de química

Trabalho 7

Síntese do ácido hipúrico

Índice
Índice---------------------------------------------------------------------------------------------página 2
Resumo-------------------------------------------------------------------------------------------página 3
Introdução teórica-----------------------------------------------------------------------------página 4
Procedimento-----------------------------------------------------------------------------------página 5
Discussão dos resultados---------------------------------------------------------------------página 6

Resumo
O objectivo deste trabalho foi realizar a síntese do ácido hipúrico a partir do cloreto de benzoílo e glicina. Para tal, utilizamos os métodos de purificação e recristalização e posteriormente calculou-se o respectivo rendimento e ponto de fusão. O rendimento foi de 68,4% e o ponto de fusão 171ºC.

Introdução Teórica
Na síntese do ácido hipúrico utilizamos o cloreto de benzoílo, um haleto de acilo, e a glicina, um aminoácido também considerada uma amina primária.

Haletos de acilo
Os haletos de acilo são mais reactivos do que os ácidos carboxílicos correspondentes, ou seja, são mais úteis em sínteses. Neste caso, o átomo de halogéneo retira indutivamente densidade electrónica ao carbono carbonílico, tornando estes compostos particularmente reactivos em relação à substituição nucleofílica.
Através da reacção dos haletos de acilo com o amoníaco conduz a formação de amina.

Procedimento experimental
Num erlenmeyer de 500mL colocou-se 3,75g de glicina (0.05mol), numa mistura de 70mL de água com 10mL de NaOH 6M. À esta solução adicionou-se rapidamente cerca de 1,5mL de cloreto de