Síntese p-nitroanilina

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO
INSTITUTO DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

SÍNTESE DA p-NITRO-ANILINA ISABELLA DO VALE DE SOUZA
111197112

RIO DE JANEIRO, 19 DE ABRIL DE 2013.
INTRODUÇÃO

A p-nitroanilina é um composto orgânico de fórmula C6H6N2O2, que consiste de um grupo fenila ligado a um grupo amino que é para a um grupo nitro. É usada como intermediário na fabricação de corantes, antioxidantes, fármacos, gasolina, remédios para aves e inibidores de corrosão. Tóxica quando inalada, ingerida ou absorvida e deve ser manuseada com cuidado, é particularmente nociva para todos os organismos aquáticos e pode causar danos em longo prazo ao meio ambiente se despejada como poluente.
A p-nitroanilina possui o grupo amino com uma basicidade relativamente alta, o que lhe permite, em pH baixo, agir como um nucleófilo (base), aceitando um próton, além disso possui uma estrutura que é fortemente estabilizada por ressonância e isso significa que, a despeito da basicidade conferida pelo grupo amino, esse par de elétrons apresenta certa estabilidade.

OBJETIVO

A prática em questão tem por objetivo principal a síntese de p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida.

PROCEDIMENTO OPERACIONAL

Aqueceu-se uma mistura de 3,8 g p-nitroacetanilida em 20 mL de uma solução de ácido sulfúrico a 70% sob o condensador de refluxo por 20 minutos. Em seguida, verteu-se a mistura reacional ainda quente sobre 125 mL de água gelada e adicionou-se cerca de 70 mL de solução de NaOH 20% até que a mistura se tornasse básica. Resfriou-se e filtrou-se o precipitado em funil de Buchner, lavando com água gelada, para remover as impurezas.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

A síntese da p-nitroanilina foi realizada a partir da p-nitroacetanilida obtida na aula prática anterior, cujo rendimento foi de cerca de 67% (foi obtida uma massa de 4,5 g de p-nitroacetanilida partindo de 5,0 g de anilina).

1 mol de acetanilida (135 g) : 1