SÍNTESE E NITRAÇÃO DE ACETANILIDA

SÍNTESE E NITRAÇÃO DE ACETANILIDA

PIRACICABA, SP
INTRODUÇÃO TEÓRICA
O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura nitrante para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+.

Os eletrófilos podem ser um íon positivo (E+) ou uma espécie deficiente de elétrons, com grande carga parcial. Estes íons positivos atuam como eletrófilos e atacam o anel benzênico, substituindo um dos átomos de hidrogênio numa reação chamada substituição eletrofílica aromática.

Se já existe um substituinte no anel benzênico, um segundo eletrófilo só pode atacar em uma de três posições, e uma mistura de compostos orto, meta e para dissubstituídos é obtida. Essas orientações relativas dos substituintes nos produtos de reação não dependem qualitativamente da natureza do eletrófilo, ao contrário, a orientação dos substituintes no produto depende do substituinte que já estava ligado ao anel antes da reação.

As substituições eletrofílicas aromáticas permitem a introdução direta de grande variedade de grupos no anel aromático e, por isso, abrem caminho para a síntese de muitos compostos importantes. As cinco substituições aromáticas são: halogenação,sulfonação, alquilação de Friedel-Crafts, acilação de Friedel Crafts e nitração.

Ao realizar uma reação de nitração, por exemplo, quando se deseja sintetizar a p-nitroacetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida, a nitração é feita normalmente com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média. A p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para prepara a p-nitroanilina (substância normalmente usada como um