Síntese de moléculas molde derivadas do anti-inflamatório Naproxeno

Departamento que Química e Bioquímica
Faculdade de Ciências da Universidade do Porto

Relatório de Projeto de Licenciatura em Química

Síntese de moléculas molde derivadas do anti-inflamatório Naproxeno

Ana Filipa da Rocha Oliveira

Orientadora:
Professora Doutora Maria João Sinde Araújo

Julho de 2013
RESUMO
O Naproxeno é um anti-inflamatório não esteroide que apresenta propriedades, antipiréticas e anti- inflamatórias, sendo usado tanto no tratamento de pessoas (em países em vias de desenvolvimento) como em Veterinária. [1-3]
O presente projeto consistiu na síntese em maior escala e purificação de uma molécula molde obtida por acilação do S-Naproxeno que, posteriormente será alvo de estudo tanto das suas propriedades de agregação como no desenvolvimento de métodos gerais para a preparação de sílicas de impressão molecular em forma esférica. Uma das aplicações deste estudo será a remoção do S-Naproxeno dos solos por ele contaminados, por exemplo em empresas de criação de gado.
A metodologia de síntese aplicada no trabalho envolveu essencialmente três reações, a esterificação de Fischer como modo de proteção do grupo carboxilo do S-Naproxeno, a acilação de Friedel-Crafts para introdução de uma cadeia carbonada (com 14 átomos de carbono) no anel naftalénico (o cloreto de alumínio anidro foi o catalisador utilizado) e a saponificação de forma a desproteger o grupo carboxilo.
O objetivo deste trabalho foi atingido, na medida em que se obteve o 2- (6-metoxinaft-2-il-5-tetradecanoil)propanoato de sódio pretendido, com valores de rendimento razoáveis e em quantidades que permitirão a realização dos estudos acima mencionados.

Índice

Resumo ……………………………………………………………………………………………….2

Índice de figuras …………………………………………..…….……………………………….5

1. Introdução ……………………………………………………….………………………………6 1.1. AINEs …………………………………………..…………………………………………….6 1.2.Naproxeno...…………………………………………..……………………….………….7 1.3. Processos de produção