Síntese de Acetanilida

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO
CENTRO DE CIÊNCIA DA SAÚDE
FACULDADE DE FARMÁCIA

Síntese de Acetanilida

Rio de Janeiro
2013
1. Introdução

O objetivo deste relatório é a síntese da Acetanilida para utilização posterior em outras reações e afim sintetizar os corantes. Portanto é importante para o conhecimento de reações, ou seja, conhecer os reagentes, catalisadores e possíveis produtos, podendo prever a melhor rota e os possíveis produtos indesejáveis e assim evitá-los.
Para a obtenção de p-nitro-anilina, o reagente utilizado é a anilina e a partir disto há várias possibilidades de reações.
Entretanto, iremos realizar diversas reações a fim de obter p-nitro-anilina. Primeiro, será a obtenção da Acetanilina. Para tal se utiliza Ácido Acético, só que esta reação tem um rendimento de 50%, pois é um equilíbrio que não se consegue deslocar. Portanto, se utiliza Anidro Acético, que é mais reativo que o ácido, o que leva a um produto extra, que é 1 molécula de ácido acético, que reage com a Anilina formando um produto indesejável, o que leva a um rendimento de 50% também. Entretanto este problema pode ser evitado através do sal do ácido, formando um tampão.

2. Discussão e Resultados

Como dito na Introdução, diversas reações podem ser realizadas para a obtenção de p-nitro-anilina, sendo a mais rápida a de nitrogenação. Entretanto, tal reação utiliza H2SO4 (c) e HNO3, que são muito oxidativos, e a anilina é sensível a eles, o que levaria a sua destruição e o produto desejado não seria obtido. Portanto, seria necessário proteger o grupamento amino para essa destruição, com uma amida, por exemplo. Porém, tal reação é trabalhosa e requer cuidados, portanto não será utilizada nesta matéria. Logo, será utilizado várias etapas reacionais para a obtenção do p-nitro-anilina. Sendo a primeira a síntese de Acetanilina, que é uma reação instantânea e fácil de ser realizada.
O primeiro passo do experimento é realizar o