Síntese Acetanilida

Universidade Federal do Rio de Janeiro
Instituto de Química
Química Orgânica Experimental 2

SÍNTESE DA
ACETANILIDA
Data da aula: 17 e 24/02/2014
Profª.: Marcelle Bispo
Alunos: Diego Mendes, Ellen Cristine, Fernanda Van Rossum
Engenharia Química (Noturno)

SUMÁRIO

I) INTRODUÇÃO ...................................................................................... 1
II) OBJETIVOS ........................................................................................... 2
III) MATERIAIS E REAGENTES UTILIZADOS ................................... 2
IV) PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL .............................................. 3
V) RESULTADOS E DISCUSSÃO ........................................................... 5
VI) CONCLUSÃO ..................................................................................... 9
VII) REFERÊNCIAS ELETRÔNICAS E BIBLIOGRÁFICAS .............. 10

I)

INTRODUÇÃO
A acetanilida (C8H9NO) é uma amida aromática cuja função analgésica e

antipirética foram usadas durante muito tempo com o intuito de substituir a morfina. Ela pode ser produzida a partir da acilação da anilina através de um processo de substituição eletrofílica aromática. (LUZ, 2014)
Neste, inicialmente ocorre o ataque nucleofílico do grupo amino da anilina sobre o carbono sp2 do anidrido acético, ao passo em que ocorre o ataque ao próton presente no meio pela dupla ligação C-O (vide Figura 1). Este processo gera dois subprodutos: ácido acético e um intermediário catiônico.

Figura 1: Mecanismo para Síntese da Acetanilida (DANTAS, 2012)

Devido às suas propriedades tóxicas, a acetanilida foi, ao longo do tempo, substituída pelo paracetamol, um fármaco com efeito similar e menos tóxico
(ACETANILIDE, 2014). Suas interferências no transporte do oxigênio no corpo humano – além de causar irritação das vias aéreas e digestivas, quando inalada ou ingerida -, provocaram o controle de sua produção pelo governo.
Compostos orgânicos pouco solúveis