Substituição em arómaticos

392 palavras 2 páginas
Substituição em Aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos são o benzeno, seus derivados e outros compostos que a ele se assemelham.
Alguns aromáticos importantes: A característica química do núcleo benzênico são as reações de substituição eletrófila aromática, que consistem na substituição de hidrogênio por outros átomos ou grupos de átomos:

1. Halogenação no Benzeno
O cloro e o bromo na presença de AlCl3 como catalisador dão reação de substituição com o benzeno, sendo que o iodo não reage com esse hidrocarboneto. 2. Nitração no Benzeno
Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com mistura sulfonítrica (HNO3 concentrado e H2SO4 conc.) formando nitroderivados aromáticos. 3. Sulfonação do Benzeno
Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com H2SO4 fumegante, com ligeiro aquecimento por meio de reação de substituição. 4. Alquilação (Reação de Friedel-Crafts)
São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos aromáticos e haletos orgânicos. 5. Acilação ( Reação de Friedel-Crafts)
São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos aromáticos e haletos de ácido. 6. Radicais Dirigentes
As posições 1,2; 1,3; 1,4 nos compostos aromáticos são chamadas, respectivamente, de posições orto, meta, para.
Exemplos

Quando um radical estiver ligado ao anel benzeno ou a um grupo funcional, estes dirigirão a substituição e serão denominados radicais dirigentes.
Os radicais dirigentes podem ser agrupados em duas classes:
I. Radicais orto e para dirigentes
São radicais que, quando ligados ao núcleo aromático, orientam as substituições exclusivamente para as posições orto e para. Simbolicamente, representamos estes radicais por X. Os principais radicais orto-para dirigentes: Exemplos
a) Monocloração do tolueno (metilbenzeno). pois o radical metil (– CH3) é orto-para dirigente.
b) A trinitração do tolueno produz o trinitro-tolueno(TNT), usado como explosivo. II. Radicais meta dirigentes
São os radicais que, quando ligados ao núcleo

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