Sobre glicídios

Páginas: 10 (2308 palavras) Publicado: 11 de abril de 2011
Glicídeos

- DEFINIÇÃO

São polióis aldeídos, polióis cetonas ou substâncias que por hidrólise produzem polióis aldeídos ou polióis cetonas

– CLASSIFICAÇÃO

Monossacarídeos: São formados por uma única unidade de poliidroxialdeído (aldose) ou poliidroxi-cetona (cetose).Ex: glicose

Oligossacarídeos: (Oligos = poucos) São formados por pequenas cadeias de unidades monosacarídicas (2 a10) unidas entre si por ligações covalentes.Ex: sacarose

Polissacarídeos: São formados por longas cadeias com centenas ou milhares de unidades monossacarídicas.Ex: celulose, glicogênio, amido.

Dependendo do número de carbonos na molécula os monossacarídeos se dividem em:

|TRIOSES: 3 átomos de C |TETROSES: 4 átomos de C |PENTOSES: 5átomos de C |
|HEXOSES: 6 átomos de C | |HEPTOSES: 7 átomos de C |

Monossacarídeos

1 – INTRODUÇÃO

A partir da definição de glicídio podemos ver que o mais simples de todos é o C3H6O3 que pode ser o aldeído glicérico ou a di-hidroxiacetona. Como o aldeído glicéricopossui um carbono assimétrico ele vai apresentar isomeria ótica e então teremos o D-aldeído glicérico e o L-aldeído glicérico.

A partir do aldeído glicérico, que tem 1 C assimétrico, para cada C adicionado teremos mais um C assimétrico. Assim:
Aldoses com 4 C (( 2 C assimétricos Aldoses com 5 C (( 3 C assimétricos
Aldoses com 6 C (( 4 C assimétricos

Como o número deisômeros óticos é dado pela fórmula N = 2n onde:

N = número de isômeros óticos n = número de C assimétricos

teremos então: Aldotetroses: N = 22 = 4 Aldopentoses: N = 23 = 8 Aldohesoses: N = 24 = 16

2 – ESTRUTURAS DE FISCHER

Fischer atribuiu, arbitrariamente, ao D-aldeído glicérico a estrutura A e ao L-aldeído glicérico a estrutura B. Todas as oses quesão representadas com a hidroxila presa no lado direito de Cn-1 são ditas pertencentes à série D e aquelas em que a hidroxila está presa no lado esquerdo de Cn-1 são ditas pertencentes à série L.

O poder rotatório da substância é escrito entre parênteses. Assim quando escrevemos D (+) glicose estamos nos referindo à glicose da série D a qual tem um poder rotatório positivo, ou seja édextrógira.

1. - ESTRUTURAS CÍCLICAS

Por volta de 1895 tornou-se claro que a estrutura proposta por Fischer não preenchia todos os requisitos para explicar a estrutura da glicose. Um dos maiores problemas era explicar o fato de que a (+)-D-glicose existe em duas formas isômeras que apresentam mutarrotação.

As aldoses e cetoses acima, no ítem 1, foram apresentadas em sua forma linear. Emboraisto se-ja correto para as trioses e tetroses, os monossacarídeos com 5 ou mais átomos de carbono quando em solução se apresentam sob a forma de estruturas cíclicas ou em anel. Isto ocorre devido à formação de uma ligacão hemiacetálica entre a carbonila e a hidroxila dos carbonos 5 ou 4. Quando isto acontece, podemos observar que o C1 que não era um centro quiral transforma-se em um centroquiral, logo a for-ma cíclica vai apresentar dois novos isômeros geométricos denominados respectivamente de isômeros alfa e beta. Podemos ver no exemplo acima o que acontece com a D (+) glicose quando em solução.

Isto é comprovado pelo fato de que a D (+) glicose quando cristalizada a partir de uma solução aquosa dá origem a um composto cujo poder rotatório específico é igual a + 112,20,(α−D-glicose) e quando cristalizada a partir de uma solução piridínica dá origem a um composto cujo poder rotatório específico é igual a + 18,70 (β-D-Glicose). As aldoses são capazes de formar, também, anéis pentagonais (anéis furanosídicos) como podemos ver no exemplo abaixo da frutose.

– MUTARROTAÇÃO

Quando a α−D-glicose é dissolvida em água, sua rotação específica muda gradualmente com...
Ler documento completo

Por favor, assinar para o acesso.

Estes textos também podem ser interessantes

  • Relatório sobre a prática de glicídios
  • GLICÍDIOS
  • Glicidios
  • Glicídios
  • Glicídios
  • glicidios
  • Glicidios
  • Glicídios

Seja um membro do Trabalhos Feitos

CADASTRE-SE AGORA!