Sintese do cloreto de terc-butila

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Curso: Técnico Integrado em Química
Disciplina: Química Orgânica I - Prática


Química Orgânica I - Prática

Reações de Substituição
Nucleofílica Alifática
- Reações de substituição nucleofílica alifática: SN1
e SN2.

- Nucleófilos e grupos de saída.
- Mecanismos das reações SN1 e SN2.

- Principais fatores que afetam a velocidade das
reações SN1 e SN2.

Química Orgânica I -Prática

Substituição Nucleofílica Alifática
São reações que envolvem a substituição de um
nucleófilo por outro.

Reação geral para SN:
R–X

+

:Nu- g

R-Nu

Podem ser de dois tipos: SN1 e SN2.

+

X:-

Química Orgânica I - Prática

Nucleófilos e grupos de saída:
-Quanto maior a afinidade de um nucleófilo pelo
átomo de carbono, maior será sua reatividade.
- Emcontrapartida, quanto maior a estabilidade do
grupo de saída (abandonador), mais facilmente
ocorrerá a reação SN. Bases fracas são bons grupos
abandonadores.

Química Orgânica I - Prática

SN2 – Mecanismo Geral
R1

:
Nu-

X

H
R2

Reagentes

R1

H
d-

Nu

d-

C

: X-

H
X

R2

Estado de transição

R1

Nu
R2

Produtos

Se o C for quiral, o ataque do Nu pelo ladooposto de X (grupo
de saída) provoca a inversão da configuração.

Química Orgânica I - Prática

SN2 – Diagrama de Energia
R1

H

E

dNu

C

dX

R2

R1

:
Nu-

X

H
R2

DG

: X-

H
R1

Nu
R2

Progresso da Reação

Química Orgânica I - Prática

SN2 - Exemplo

H3C

::

H3C

::

d-

HO

H

dC

Br :

H3C

CH3

H

HO
H3C

C

Br :CH3

::

::

-

Br:

H

-

: Br:
H

HO

CH3

::

CH3

-

: Br:

HO

CH3

Progresso da Reação

::

::

::

H
H3C

d-

::

::

d-

HO :

Br:

::

E

::

H
HO :
H3C
-

CH3

Química Orgânica I - Prática

SN1 – Mecanismo Geral

R1

R1
R2

: Nu-

R2

C
Lenta

R3

: X-

+

X

R1

R2

R3

Rápida

NuR3

: Nu-

- A formação do carbocátion é a etapa mais difícil (etapa
lenta), pois requer maior energia.
- Se o C for quiral, o produto será uma mistura racêmica, pois
o carbocátion é aquiral.

: X-

Química Orgânica I - Prática

SN1 – Diagrama de Energia
E

R1
R2

d+ dX

R1
R2

R3

d+

dNu

R3
NuR1
R2

R1

X
R3

+

C
R2

R3

R1
R2

Nu
R3Progresso da Reação

: X-

Química Orgânica I - Prática

Estabilidades Relativas dos Carbocátions
 Grupos alquila ajudam a estabilizar a carga
positiva de um carbocátion.
 A estabilização se dá pela dispersão da carga
através do efeito de hiperconjugação.
 Ocorre a deslocalização de elétrons das ligações
sigma C–C e C–H para o orbital p vazio do
carbocátion.

Ordem de estabilidade:R1, R2 e R3 = alquil

R1
+

C
R2

R3

>

R1

+

CH

R2

>

R1

+

CH2

>

+

CH3

Química Orgânica I - Prática

SN1 – Exemplo

-

:

:I:
H

H3C
H

:O

H

H

H

H3C

OH

H3C

:

H3C

+

-

:I:

:

:
:O

+

:

H2O

CH3

O

::

H3C

H3C

:

H3C

C

:

:
::

I:

H3C

-

: I:

+

H

H3C:

CH3

H3C

+

H3O

+

Química Orgânica I - Prática

Principais fatores que afetam a velocidade
das reações SN1 e SN2
 Estrutura do Substrato
SN2:
O
impedimento
estérico
dificulta
a
aproximação do Nu acarretando na diminuição da
velocidade de reação. Este tipo de reação é
favorecida para substratos desimpedidos.
SN1: A formação do carbocátion será favorecidaquanto maior for sua estabilidade. A ordem de
estabilidade dos carbocátions é terciários >
secundários > primários. Logo, carbonos terciários
são mais reativos para SN1.

Química Orgânica I - Prática

Principais fatores que afetam a velocidade das reações SN1 e SN2...

 Natureza do nucleófilo
SN2: Nucleófilos menos estáveis são mais reativos.
A maior a reatividade do nucleófilo...
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