SINTESE DE P-NITROACETANILIDA

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO JOÃO DEL-REI
CAMPUS ALTO PARAOPEBA

ENGENHARIA QUÍMICA – 3º PERÍODO

Síntese da p-nitroacetanilida

Alisson Marques
Marcus Vinicius
Nayara Biturini
Tomaz Aprígio

Ouro Branco / MG
(Outubro de 2010)
INTRODUÇÃO

Os hidrocarbonetos aromáticos são conhecidos, em geral, como arenos. Um grupo arila é derivado de um areno pela remoção de um átomo de hidrogênio e o seu símbolo é Ar. Assim, os arenos são simbolizados por ArH, tal como os alcanos o são por RH.As reações mais características dos arenos benzenóides são as reações de substituição que ocorrem quando reagem com reagentes eletrofílicos. (Solomons et al, 2005)
Os eletrófilos são ou um íon positivo (E+) ou uma espécie deficiente de elétrons, com grande carga positiva parcial. Estes íons positivos atuam como eletrófilos e atacam o anel benzênico, substituindo um dos átomos de hidrogênio numa reação chamada substituição eletrofílica aromática. As substituições eletrofílicas aromáticas permitem a introdução direta de grande variedade de grupos no anel aromático e, por isto, abrem caminho para a síntese de muitos compostos importantes. As cinco substituições aromáticas são: halogenação, sulfonação, alquilação de Friedel-Crafts, acilação de Friedel-Crafts e, a que realizaremos neste experimento, nitração. (Taylor, 1990)
Apesar de o benzeno ser muito mais estável do que os alcenos, os seus elétrons π são ainda acessíveis para a reação com determinados reagentes. Os elétrons do benzeno atacam ácidos e outros reagentes eletrofílicos. Contudo, as reações tendem a prosseguir de forma a não ser destruída a aromaticidade. O primeiro passo das reações de substituição eletrofílica aromática consiste no ataque dos elétrons π do anel benzênico ao eletrófilo, formando-se um carbocátion. Este intermediário é estabilizado por ressonância e, por perda de um próton, restabelece a aromaticidade do anel. (Soares et al, 1988)
O processo de nitração é