Sintese de medicamentos

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Lidocaína



Antes da descoberta, dos anestésicos pouco se fazia para aliviar a dor e o medo de cirurgias. As cirurgias vêm sendo praticadas há milênios, porém utilizava-se de etanol ou ópio, ambas as substâncias provocam redução de dor e consciência, mas não anestesia. Foi-se descobertas as propriedades da Cocaína, como anestésico e em 1943, foi sintetizada a Lidocaína, é o nome comum de umimportante membro dessa categoria de AL. used as local anesthTrade names for this substance include Xylocaine , Isocaine Os nomes comerciais para esta substância incluem xilocaína, Isocaine e Anestacon , and its systematic chemical name is 2-(diethylamino)-N-(2',6'- Anestacon, e seu nome químico sistemático é 2 - (dietilamino)-N-(2 ', 6'- dimethylphenyl)acetamide. acetamida) dimetilfenil. Twoother members of this same family are procaine ( 2 ), known Dois outros membros da mesma família são procaína conhecida more commonly by the trade name Novocaine , and Isocaine ( 3 ). mais comumente pelo nome comercial Novocaine e Isocaine

Esse anestésico possui um anel lipofílico aromático e uma amina terciaria hidrofílicos separados por uma ligação amida ou éster, desta forma fornece uma basequímica para classificação como anestésico local. Os anestésicos locais bloqueiam a condução axonal por bloqueio dos canais de sódio voltagem dependentes, cuja ativação é responsável pela transmissão de potencial de ação, desencadeando o processo de dor.

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É importante ressaltar, que anestésicos locais também se ligam a diferentes proteínas como: calmodulina, canais de potássio, proteína G,ATP - ases e receptores de acetilcolina. Devido a isso a Lidocaína também é utilizada por intravenoso, para Taquicardia ventricular, especialmente pós enfarte do miocárdio, é a primeira escolha e Fibrilação ventricular, onde irá reduzir força e frequência dos batimentos cardíacos, possibilitando encurtar o potencial de ação e prolongando a diástole, diminuindo a taxa de contracção cardiaca,eliminando especialmente os batimentos ectópicos.





Sintese da Lidocaína
A preparação de lidocaína começa com a conversão de 6 a 7 por dimetilanilina
uso de cloreto estanoso como agente redutor. Purificação de 7 é simples. A
sal de ácido clorídrico, de 7 é formado após a redução do grupo nitro e precipita a partir do reação da mistura. O isolamento do sal por filtração liberta decontaminantes tais como inalterada 6 e todos os subprodutos que são solúveis no meio reacional. Libertação do sal por tratamento com base aquosa dá a anilina 7 de uma forma suficientemente puro para uso na próxima etapa da síntese


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A anilina substituída 7 é o próximo convertidos para 8, o precursor imediato da lidocaína, por tratamento com o cloreto de regente bifuncionalα-cloroacetila, ClCH2COCl. Seletiva substituição no átomo de carbono do grupo acila nesta etapa é um reflexo da substancialmente maior reatividade de nucleófilos com ácido cloretos em relação aos cloretos de alquila por causa da diferença em propriedades eletro-físicas e ambientes estéricos dos dois locais possíveis para o ataque nucleofílico. Portanto, a reação do átomo de carbono, para dar-9 é o melhor areação de um menor concorrentes.


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Esta reação é realizada em ácido acético glacial, o que significa que 7 está em equilíbrio com o sal 10. Como a reação prossegue, o ácido clorídrico é liberado assim que o 7 é também parcialmente convertidos para o seu sal com este ácido. Caso algum deste sal permaneçam no final da reação período, que iria contaminar o precipitado 8, porque tanto o sal e8 são insolúveis em água fria ácido acético. Para evitar a coprecipitação de 8 e do sal de ácido clorídrico, de 7, de sódio aquoso acetato é adicionado à mistura de reação morna para consumir o ácido clorídrico. O sal de acetato 10 é solúvel em solução aquosa de ácido acético a frio, de modo que a filtragem permite o isolamento de 6 cristalino, com 7 e 10 constantes do filtrado. Possíveis...
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