Sintese da p-nitroacetanilida

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO ACRE – UFAC
CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA NATUREZA – CCBN
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
DOCENTE: DR. CARROMBERTH FERNANDES CARIOCA
DISCENTE: POLLYANNA ALVES DO NASCIMENTO

- PRATICA 3 –
SÍNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA

RIO BRANCO/ACRE
FEVEREIRO DE 2013

1. INTRODUÇÃO

A nitração é a introdução irreversível de um ou mais grupo nitro (NO2) em umamolécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto (alifático ou aromático), um oxigênio para formar éster nitrado ou um nitrogênio para obter N-nitro compostos. [2]
Realiza-se uma reação de nitração, por exemplo, quando se deseja sintetizar a p-nitroacetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida. A nitração da acetanilida normalmente e feita com ácidonítrico, em presença da mistura de ácido acético glacial (CH3COOH) e ácido sulfúrico (H2SO4), o ácido sulfúrico por sua vez garante um meio fortemente ácido que irá favorecer a formação do íon nitrônio na adição do ácido nítrico e inclusão deste no anel da acetanilida e de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média. Ap-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar a p–nitroanilina (substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. (Solomons et al , 2005). [3]
É necessário segundo algumas literaturas consultadas, dá uma devida atenção para três fatores principais durante as sínteses orgânicas,especialmente via nitração:
Agitação: A reação de nitração pode ocorrer tanto na fase aquosa como na fase orgânica. Com agitação é possível que cada fase esteja sempre saturada pela outra, e, nestas condições, a velocidade de reação em cada fase aquosa e orgânica é constante.
Temperatura: Processos de nitração na maioria são reações exotérmicas e a temperatura influencia diretamente o curso da reação.Ao abaixar a temperatura aumenta-se o grau de nitração, obtendo maior quantidade de produto nitrado, principalmente compostos supernitrados.
Solubilidade: Na medida em que se aumenta a temperatura, cresce a solubilidade dos nitro-compostos no ácido sulfúrico, e esta diminui com a diluição do ácido.
Portanto, é necessário ter conhecimento do grau de solubilidade dos nitro-compostos no ácidosulfúrico, geralmente se dissolvem melhor em ácido sulfúrico concentrado. E nos processos de nitração a temperatura influencia diretamente o curso da reação, até por que na grande maioria, essas são reações exotérmicas. Então, se elevar a temperatura, se aumenta o grau de nitração, dessa forma obtem-se maior quantidade de produto nitrado e subprodutos (supernitrados). [4], [2]

2. OBJETIVOSintetização da p-nitro-acetanilida, a partir da nitração da acetanilida sobre presença de ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrado, através da demonstração de uma reação de substituição eletrofílica em aromáticos.

3. METODOLOGIA

MATERIAIS
* Pipeta 10 mL; Balança Analítica; Espátula; Bastão de Vidro; Béquer 50 mL; Béquer 100 mL; Pisseta; Capela; Funil de Buchner; Bomba á vácuo; PapelFiltro; Pêra de borracha;
REAGENTES
* Água destilada (H2O); Acetanilida (C8H9NO); Ácido Sulfúrico (H2SO4); Ácido Nítrico (HNO3); Ácido Acético Glacial (CH3COOH) e Gelo.
PROCEDIMENTO
4.1 – Em um Becker foi adicionado aproximadamente 2,5 g de acetanilida previamente pulverizada. Em seguida, adicionado cerca de 3,0 mL de ácido acético glacial juntamente ao Becker onde continha aacetanilida, agitou-se com o auxilio de um bastão de vidro, para assim se obter uma suspensão.
4.2 – Adicionou-se, sob agitação constante aproximadamente 6,25 mL de acido sulfúrico concentrado. Como consequência a mistura ficou quente e límpida.
4.3 – Em seguida, resfriou-se a mistura reacional em banho de gelo. O banho de gelo foi constituído de gelo picado e sal de cozinha. Assim,...
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