Sintese da p-nitroacetanilida

UNIVERSIDADE FEDERAL DO ACRE – UFAC
CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA NATUREZA – CCBN
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
DOCENTE: DR. CARROMBERTH FERNANDES CARIOCA
DISCENTE: POLLYANNA ALVES DO NASCIMENTO

- PRATICA 3 –
SÍNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA

RIO BRANCO/ACRE
FEVEREIRO DE 2013

1. INTRODUÇÃO

A nitração é a introdução irreversível de um ou mais grupo nitro (NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto (alifático ou aromático), um oxigênio para formar éster nitrado ou um nitrogênio para obter N-nitro compostos. [2]
Realiza-se uma reação de nitração, por exemplo, quando se deseja sintetizar a p-nitroacetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida. A nitração da acetanilida normalmente e feita com ácido nítrico, em presença da mistura de ácido acético glacial (CH3COOH) e ácido sulfúrico (H2SO4), o ácido sulfúrico por sua vez garante um meio fortemente ácido que irá favorecer a formação do íon nitrônio na adição do ácido nítrico e inclusão deste no anel da acetanilida e de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média. A p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar a p–nitroanilina (substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. (Solomons et al , 2005). [3]
É necessário segundo algumas literaturas consultadas, dá uma devida atenção para três fatores principais durante as sínteses orgânicas, especialmente via nitração:
Agitação: A reação de nitração pode ocorrer tanto na fase aquosa como na fase orgânica. Com agitação é possível que cada fase esteja sempre saturada pela outra, e, nestas condições, a velocidade de reação em cada fase aquosa e orgânica é constante.
Temperatura: Processos de nitração na maioria são reações exotérmicas e a temperatura influencia diretamente o curso da