Sintese da p-nitroacetanilida

Disponível somente no TrabalhosFeitos
  • Páginas : 5 (1100 palavras )
  • Download(s) : 0
  • Publicado : 13 de outubro de 2012
Ler documento completo
Amostra do texto
INTRODUÇÃO
O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto [1]. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agentede nitração, NO2+.
Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica; se no composto aromático em questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto areatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas; de acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos reativo que o benzeno). De acordo com a maneira com que influenciam a orientação doataque pelo eletrófilo: orientadores orto-para e orientadores meta.
Realiza-se uma reação de nitração, por exemplo, quando se deseja sintetizar a p-nitroacetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida. A nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante comforça média; a p-nitro acetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitro anilina: substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão (Wikipédia).
No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos namolécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres; conseqüentemente à desativação do anel, este grupo é orto-para orientador; devido à orientação espacial deste grupo substituinte, a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação á síntese da o-nitroacetanilida.
É necessária especial atenção para 3fatores principais durante as sínteses orgânicas, especialmente via nitração: agitação, solubilidade e temperatura. A agitação faz com que a velocidade de reação nas fases aquosa e orgânica seja constante. È necessário conhecer a solubilidade dos nitro compostos no ácido sulfúrico, geralmente se dissolvem melhor em ácido sulfúrico concentrado. E nos processos de nitração a temperatura influenciadiretamente o curso da reação, por que na grande maioria, essas são reações exotérmicas. Elevar a temperatura aumenta o grau de nitração, dessa forma obtem-se maior quantidade de produto nitrado e subprodutos (supernitrados p.ex.);

5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Materiais
Pipeta 10 mL
Balança Analítica
Espátula
Bastão de Vidro
Béquer 25 mL
Béquer 250 mL
Erlenmeyer 500 mL
Pisseta de ÁguaDeionizada
Acetanilida (Vetec, Química Fina)
Pêra de borracha
Ácido Sulfúrico P.A. (Isofar)
Ácido Nítrico 65% P.A. (Vetec, Química Fina)
Ácido Acético Glacial P.A. (Nuclear)
Metanol (Impex)
Funil de Buchner
Papel Filtro
Gelo

Metodologia
Adicionou-se 5 g (0.04 mol) de acetanilida (Vetec, Química Fina), seca e finamente pulverizada, a 6 mL de ácido acético glacial (Nuclear) contido emum béquer de 250 mL. Nessa mistura, introduziu-se sob agitação 12,5 mL de Ácido Sulfúrico (Isofar) concentrado.
Esse béquer foi colocado em banho de gelo e a mistura foi agitada com o auxílio do bastão de vidro. Em outro béquer de 25 mL foram colocados 2,8 mL de Ácido Nítrico 65% (Vetec, Química Fina) e 1,7 mL de Ácido Sulfúrico concentrado também em banho de gelo. Após o resfriamento, com...
tracking img