Sintese da cilo-hexanona

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RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL


SÍNTESE DA CICLO-HEXANONA



Camila Rodrigues Matos
Grace Kelly Valarini
Mariana Saad Sansão
Thiago Capeloti


Profª. Drª Beatriz Eleutério Goi
Universidade Estadual Paulista - UNESP
Faculdade de Ciência e Tecnologia - FCT
Licenciatura em Química




Presidente Prudente
30/05/2012
Sumário

|OBJETIVO....................................................................................................... |02 |
|INTRODUÇÃO ............................................................................................... |02 |
|PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL .......................................................... |07 ||RESULTADOS E DISCUSSÃO ..................................................................... |09 |
|CONCLUSÃO ................................................................................................. |21 |
|REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.............................................................. |22 |1. OBJETIVOS



Esta prática tem por objetivo sintetizar a ciclo-hexanona a partir da oxidação de um álcool (ciclo-hexanol) e, ao final da síntese, identificar o produto obtido através de testes que confirmem a presença de cetona, grupo funcional de produto (ciclo-hexanona).



2. INTRODUÇÃO




2.1. ÁlcooisO grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa, e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. Neste último caso, sendo o grupo OH um péssimo abandonador, ou seja, difícil de se retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se protonar o grupamento, para facilitar a sua saída. Estudando o comportamento químico dos álcoois, pode-seconhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos.
Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácido e às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A acidicidade dos álcoois se deve ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo, o oxigênio. Ocaráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool secundário >álcool terciário. Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. Quanto mais radicais existirem, maior será a densidade eletrônica no oxigênio, e o hidrogênio estará mais fortemente ligado a ele. [1].



2.2. Oxidação de álcoois


O produto formado a partir da oxidação deálcoois depende do agente oxidante empregado e da natureza do álcool de partida (álcool primário, secundário ou terciário).
Álcoois primários, por oxidação controlada, produzem aldeídos. A oxidação é feita com uma solução de dicromato de potássio (K2Cr2O7) em água e meio ácido. Uma vez que aldeídos são facilmente oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes, deve-se remover o maisrápido possível o aldeído que vai sendo formado, através de uma destilação.
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Figura 1 – Oxidação de álcool primário.


Uma oxidação mais energética utilizando uma solução aquosa de permanganato de potássio com aquecimento e meio ácido produz o ácido carboxílico correspondente.


[pic] Figura 2 – Oxidação de álcool secundário.


Os álcoois secundários sofrem oxidação,produzindo cetonas. Como agente oxidante normalmente se utiliza uma solução de K2Cr2O7 + H2SO4 (mistura sulfocrômica). Pode-se utilizar, alternativamente, CrO3 em ácido acético glacial; CrO3 em piridina ou ainda uma solução de KMnO4 a quente.


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Figura 3 – Oxidação de álcool secundário.











Os álcoois terciários não se oxidam em condições alcalinas...
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