Sintese da acetanilida

Disponível somente no TrabalhosFeitos
  • Páginas : 5 (1059 palavras )
  • Download(s) : 0
  • Publicado : 9 de outubro de 2012
Ler documento completo
Amostra do texto
Síntese da Acetanilida
Resultados e Discussões
Pesou-se uma massa de 2,119 g de acetato de sódio. Logo após a pesagem adicionou à um béquer de 250 mL, o acetato de sódio e em seguida 7,9 mL de ácido acético glacial, este procedimento foi realizado na capela, logo após foi adicionado ao mesmo béquer 7,6 mL de anilina P.A, agitando sempre a solução, despois foi adicionado 8,5 mL de Anidridoacético em pequenas porções. Ao adicionar o Anidrido acético notou-se uma rápida reação exotérmica.
A mistura foi deixada em uma bandeja contendo gelo por alguns minutos para que a mesma esfriasse, e com o passar do tempo a mistura foi adquirindo uma coloração amarelo-escuro, após esfriar a mistura a mesma passou por um processo de filtração a vácuo.
A filtração a vácuo tem vantagens sobrea filtração simples, por ser mais rápida e por deixar menos quantidades de impurezas e solventes no sólido, antes da filtração a vácuo os cristais devem ser lavados com uma pequena quantidade de solvente frio, para remover qualquer traço da solução água-mãe.
Adicionou-se então ao béquer com a mistura 125,0 mL de água com agitação, resultando assim, na separação da acetanilida em palhetascristalinas incolores, através deste procedimento notou-se então que a mistura formou um precipitado branco.
Após isto pesou-se um papel de filtro limpo, onde o mesmo obteve a massa igual a 0,562 g, e deu inicio a filtração com o auxílio do funil de Buchner. A filtração ocorreu lavando o precipitado com água destilada gelada.
Terminada a filtração transferiu o papel filtro com o precipitadopara o dessecador , para que a amostra secasse, ao retornar no dia seguinte para o laboratório para que fosse feita a pesagem do mesmo, notou-se que o mesmo não se encontrava mais lá devido a este problema não foi possível calcular o rendimento da amostra.

A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim desubstituir os derivados da morfina¹ (http://pt.wikipedia.org/wiki/Acetanilida). No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, tem-se na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres; conseqüentemente à desativação do anel, este grupo é orto-para orientador; devido à orientaçãoespacial deste grupo substituinte, a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação á síntese da o-nitroacetanilida.
A reação abaixo evidencia a síntese dap-nitroacetanilida
Copiar a 1ª reação do caderno
Na reação realizada, o eletrófilo é o íon nitrônio, em que este é formado da protonação realizada pelo ácido sulfúrico no ácido nítrico, liberando moléculas de água. Este nitrônio é umnúcleofilo muito forte sendo então capaz de atacar o anel aromático da acetanilida. Como mostra o mecanismo abaixo:
Copiar mecanismo da síntese desse relatório:
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTV4AA/sintese-p-nitroacetanilida
A molécula de acetanilida possui um grupo substituinte NHOCH3 (acetamido) que é grupo ativador frente ao anel aromático, uma vez que o nitrogênio possui um par deelétrons livres que podem ser doados. (Solomons et al, 2009). O fato de o grupo acetamido ser ativante indica que, apesar de uma reduzida doação de elétrons ao anel, de modo geral, ele doa elétrons por ressonância mais fortemente do que retira elétrons indutivamente. Logo, este grupo faz com que o anel reaja mais rapidamente que o benzeno e também faz com que a localização da substituição aromáticaeletrofílica seja orto e/ou para. (Paula Bruice, 2006)
A reação conduz preferencialmente a formação do isômero para, pois na posição orto há um impedimento estérico, enquanto que na posição para não há, por isso, o isômero para é formado, nesse caso, em maior quantidade, devido o substituinte no anel (o eletrófilo) ser uma molécula grande (o NO2).
Ao adicionar o ácido acético com a acetalinida...
tracking img