Síntese do álcool benzílico e do ácido benzóico

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1. INTRODUÇÃO


A reação de Cannizzaro ocorre pela adição nucleofílica de OH- no aldeído para produzir um intermediário tetraédrico, o qual expele íon hidreto como grupo de saída. Uma segunda molécula de aldeído aceita o íon hidreto em outra etapa de adição nucleofílica, resultante em uma simultânea oxidação e redução, ou desproporcionamento.
Uma molécula de aldeído sofre asubstituição de H- pelo –OH e é, portanto oxidada a um ácido carboxílico, enquanto uma segunda molécula de aldeído sofre a adição de H- e é então reduzida a um álcool.
A reação de Cannizzaro é interessante porque serve como uma simples analogia a um importante caminho biológico pelas quais as reduções carbonílicas ocorrem em organismos vivos. Na natureza, um dos mais importantes agentes redutores é umasubstância chamada dinucleotídeo adenina nicotinamida reduzido, abreviado como NADH. (KAMOGAWA, Marcos. 2006).


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Figura I – Exemplo de uma reação de Cannizzaro.







2. OBJETIVOS


• Produzir o álcool benzílico e o ácido benzoico, verificando os mecanismos de reação e as características dos compostos da síntese, até o produto final.
• Verificar o teor de purezado ácido benzoico e do álcool benzílico após a purificação dos mesmos.











































































3. MATERIAIS E MÉTODOS




- Síntese do álcool benzílico e o ácido benzoico

a) Em um balão de fundo chato de 250 mL, adicionou-se 30 ml de solução aquosa de NaOH a 20 %,10 mL de benzaldeído P. A. e 3 pedaços de porcelana;
b) Adaptou-se um condensador de refluxo ao balão e o conjunto em uma chapa de aquecimento;
c) Aqueceu-se a mistura do balão, sob refluxo, durante 35 minutos;
d) Após o termino do tempo, retirou-se o condensador do balão;
e) Colocou-se o balão sobre água corrente para resfriar a solução;
f) Transferiu-se a solução para um funil dedecantação.
g) Adicionou-se 12 ml de éter etílico, procedeu-se com a extração do álcool benzílico, recolhendo a fase etérea em um béquer de 100 mL, com o peso conhecido;
h) Repetiu-se o procedimento por mais duas vezes;
i) Separou-se a solução etérea para ser usada posteriormente;
j) Após a terceira extração e separação das fases, recolheu-se a fase aquosa em um béquer;
k) Colocou-se um pedaço de papeltornassol no béquer contendo a fase aquosa e prosseguiu-se com a adição de HCl P. A. até a mudança de cor do papel tornassol de azul para rosa;
l) Resfriou-se a solução, colocando o béquer sobre água corrente.


- Purificação do álcool benzílico


a) Acrescentou-se 10 g de sulfato de magnésio anidro á solução etérea;
b) Filtrou-se a solução presente no béquer;
c) Eliminou-se o éteraquecendo a solução em banho-maria a 60ºC;
d) Fez-se a destilação do álcool benzílico.


- Purificação do ácido benzoico


a) Purificou-se o ácido benzóico utilizando o processo de recristalização.
b) Pesou-se a massa do ácido benzoico após sua purificação.
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO






Após a mistura do benzaldeído com o hidróxido de sódio ter sido aquecida, foi possível observar umasolução heterogênea, identificando duas fases na solução contida no balão.

Os produtos da reação do benzaldeído com hidróxido de sódio são álcool benzílico e o ácido benzóico, o álcool benzílico permanece na fase etérea, por ser menos polar do que o ácido benzóico, que permanece na fase aquosa.

O contato entre as duas fases foi praticamente nulo, deste modo não havendo a formação de umaquantidade considerável de ésteres.

A fase etérea e menos densa que a fase aquosa sendo possível fazer a separação através do funil de decantação.

Após a separação da fase etérea da fase aquosa, iniciou-se o processo de purificação dos compostos formados.

Na purificação do álcool benzílico utilizou-se o sulfato de magnésio, que tem a função de absorver uma pequena parte de água que...
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