Síntese do álcool benzílico e do ácido benzóico

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CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS - CCE

SÍNTESE DO ÁLCOOL BENZÍLICO E DO ÁCIDO BENZÓICO

Outubro/2012
1. Introdução

A síntese do ácido benzoico e do álcool benzílico, acontece á partir da utilização do benzaldeído. Um aldeído líquido, de odor característico, comercialmente preparado a partir do tolueno.
O acido benzóico (Acidum benzoicum) é um Pó branco, cristalino ou cristais incolores,inodoro ou com ligeiro odor muito característico. Ligeiramente solúvel em água, solúvel em água fervente, facilmente solúvel em etanol, éter etílico e ácidos graxos. Tem sua Faixa de fusão entre 121 ºC a 124 ºC (ANVISA, 2010).
O álcool benzílico é comumente usado como preservativo em muitas soluções e medicamentos injetáveis. Segundo a American Academy of Pediatrics Committee on Drugs (1997), umnúmero de mortes neonatais e complicações metabólicas e respiratórias graves em prematuros de baixo peso ao nascer foram associados com o uso deste agente em soluções salinas bacteriostáticas de uso endovenoso e soluções para lavagem do tubo traqueal. Casos envolvendo o uso de álcool benzílico, presente em formulações injetáveis como conservante antimicrobiano, foi responsável por colapsocardiovascular neonatal caracterizado por acidose metabólica e anormalidades hematológicas, e em pacientes idosos, por relatos de reações de hipersensibilidade como dermatite de contato, náuseas e angioedema (Buck, 1996). O álcool benzílico é usado como conservante em preparações parenterais destinados ao uso em múltiplas doses, utilizando-se como veículo a água bacteriostática para injetáveis (Ansel et al.,2000). (SILVA, 2008)

2. Materiais e Métodos

Foi introduzido em um balão de fundo chato (250 mL), 30 mL de solução aquosa (20%) de NaOH, 10 mL de benzaldeído e 3 pedaços de porcelana. Adaptou-se um condensador de refluxo ao balão e o conjunto a um dispositivo de aquecimento.
Aqueceu-se, sob refluxo, durante 45 minutos. Após resfriamento, transferiu-se para um funil de decantação e fez àextração do álcool benzílico, com 3 porções de 12 mL de éter etílico. A cada extração foi recolhida a fase etérea em béquer de 100 mL. Após a terceira extração e separação das fases, adicionou-se HCl concentrado, à fase aquosa, até a reação ácida ao papel tornassol. Caso houvesse aquecimento, resfriar-se-ia em água corrente. Filtrou-se sob sucção e lavou o produto com água destilada.
Purificação:Álcool benzílico
Foram acrescentadas à solução etérea 10 g de sulfato de magnésio anidro e logo após fez-se a sua filtração (papel pregueado). Eliminou-se o éter em banho de água (60ºC) e transferiu-se o álcool para um balão de fundo chato (100 mL). A destilação do álcool benzílico, foi feita na faixa de 198-208ºC.
Ácido benzóico
Purificou-se o ácido benzóico recristalizando-se em águaquente e filtrando por sucção.
3. Resultados e Discussão
Alguns minutos após o aquecimento da mistura benzaldeído-hidróxido de sódio percebe-se uma solução heterogenia. Foi possível identificar a fase aquosa no fundo do balão e a fase etérea sobrenadante.
Como o ácido benzóico é muito mais polar que o álcool é ele quem fica na fase aquosa. Já o álcool benzílico praticamente insolúvel em água seencontra diluído na fase etérea.
Por praticamente não haver contato entre as fases, é que não houve uma grande formação de ésteres, mas mesmo com o pouco contato existente é possível perceber a formação desse produto através do cheiro muito forte de cereja.
Após os 45 minutos foi feita a separação das duas fases, como eram dois líquidos imiscíveis utilizou-se o funil de separação para esteprocesso. Com as duas fases já separadas o tratamento para se obter cada um dos produtos foi diferente.
Para a purificação do álcool benzílico, o primeiro procedimento foi a retirada de água com um sal anidro, o utilizado foi o sulfato de magnésio. Teve ainda a retiradado éter, para obter o Maximo de pureza é feita a sua extração. Como o éter é um liquido que se volatiliza em temperaturas...
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