Síntese da aspirina

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO AMAZONAS DIRETORIA DE ENSINO DE GRADUAÇÃO CURSO DE TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUÍMICOS

SÍNTESE DA ASPIRINA

MANAUS-AM 2010

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ANDRÉ MACÊDO CILEODE LIMA DAYSE QUEIROZ JEAN COSTA NEILIANE SOARES PRISCILA NASCIMENTO

SÍNTESE DA ASPIRINA

Relatório requisitado pela Profª. Msc. Patrícia Pinto, ministrante da disciplina Tecnologia deProcessos Químicos Orgânicos, no curso de Tecnologia em Processos Químicos no IFAM.

MANAUS-AM 2010

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SUMÁRIO INTRODUÇÃO....................................................................................................................04 OBJETIVO..........................................................................................................................07 PROCEDIMENTOEXPERIMENTAL..................................................................................08 RESULTADOS E DISCUSSÃO..........................................................................................12 CONCLUSÃO.....................................................................................................................13 REFERÊNCIASBIBLIOGRÁFICAS...................................................................................14

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INTRODUÇÃO O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido como aspirina, esta substância pertence ao grupo de substâncias antiinflamatórias nãoesteróides, sendo eficazes no alívio de dor, febre e inflamação, ou seja, tem propriedades antitérmicas, antiinflamatórias e analgésicas. Para a síntese do acido acetil salicílico(figura 1), é necessário que ocorra uma acetilação do ácido salicílico(I). A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético(II), sendo que o ácido acético (III) é eliminado. Para que a reação ocorra, utiliza-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador. Na síntese dessa substância e de outras, percebemos a importância de produtos petroquímicos, poisela utiliza produtos como o fenol que é obtido industrialmente através do benzeno sendo então o material de partida para a síntese do acido salicílico. O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Sendo também um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina).
Figura 1. Síntese do ácido acetilsalicílico

Síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou não, se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto que se obtém do processo de síntese dá-se o nome de produto de síntese ou produto sintético. No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%,isto porque é muito provável que ao longo de um processo de síntese ocorram reações laterais não desejáveis assim como é também possível que a própria reação de síntese não seja completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este fato é necessário proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese, para que se obtenha um produto puro.Neste caso, se o objetivo fosse obter ácido acetilsalicílico completamente puro deveríamos proceder a uma recristalização visto que o

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produto sintético é sólido. A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é feito a partir de um solvente, e é conhecida por recristalização, que consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e isso possibilita adisposição das moléculas em cristais. O ácido salicílico é preparado industrialmente pela reação de fenol com dióxido de carbono. O fenol, por sua vez, é preparado a partir do benzeno, que é uma das sete matérias-primas principais da indústria química orgânica. Assim, as reações envolvidas ao longo do processo expressas pelas figuras 2,3,4,5 e 6:
Figura 2. Obtenção do ácido salicílico a partir do...
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