Relatório da p-nitroacetanilida

Introdução

O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+. Porém a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica; se no composto aromático em questão presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quando a orientação nas substituições aromática eletrofílica, de acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes:
• Grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno).
• Grupos desativadores (tornam o anel menos reativo que o benzeno). De acordo com a maneira com que influenciam a orientação do ataque pelo eletrófilo: orientadores orto, para, e orientadores meta. No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres; consequentemente à desativação do anel, este grupo é orto-para orientador; devido à orientação espacial deste grupo substituinte, a síntese da p-nitro-acetanilida é favorecida em relação à síntese da o-nitro-acetanilida. É necessária especial atenção para 3 fatores principais durante as sínteses orgânicas, especialmente ia nitração: agitação, solubilidade e temperatura. A agitação faz com que a velocidade de reação nas fases aquosas e orgânicas seja constante. É necessário