Relatorio sintese do alcool bensilico

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SÍNTESE DO ÁLCOOL BENZÍLICO E DO ÁCIDO BENZÓICO

RELATÓRIO REFERENTE ÀS EXIGÊNCIAS DA DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL, MINISTRADA PELO PROFESSOR DOUTOR LEONARDO RAMOS PAES DE LIMA


Introdução
O ácido benzóico, C6H5C(O)OH, é um composto aromático classificado como ácido carboxílico (ou especificamente, ácido monocarboxílico). Este ácido fraco e seus sais são usados comoconservante de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas.
Seu anel aromático é similar ao do benzeno e é o mais simples ácido carboxílico aromático. Apresenta-se como um sólido cristalino incolor.
O ácido benzóico é um importante precursor para a síntese de muitas outras substâncias orgânicas. Entre os derivados do ácido benzóico se encontram o ácido salicílico e o ácido 2-acetilsalicílico (ouo-acetilsalicílico), também conhecido como aspirina.
O ácido benzóico é barato e facilmente disponível, de modo que a síntese em laboratório de ácido benzóico é praticada principalmente por seu valor pedagógico. É uma preparação comum de graduação em química.
Para todas as sínteses, ácido benzóico pode ser purificado por recristalização da água devido à sua alta solubilidade em água quente ebaixa solubilidade em água fria. O não uso de solventes orgânicos para a recristalização torna esta experiência particularmente segura. Outros solventes de recristalização possíveis incluem ácido acético (anidro ou em solução aquosa), benzeno, éter de petróleo, e mistura de etanol e água.
Preparações industriais
Ácido benzóico é produzido comercialmente por oxidação parcial do tolueno com oxigênio.O processo é catalisado por naftalenatos de cobalto ou manganês. O processo usa matérias primas baratas, resultando em alto rendimento, e é considerado ambientalmente adequado ("verde").

A capacidade de produção dos EUA é estimada em ser de 126 mil toneladas por ano, muito do que é consumido internamente ou na preparação de outros produtos químicos industriais.
Também é produzido a partir dobenzeno, reagindo com o cloreto de metanoíla, tendo como catalisadores o cloreto de alumínio ou o cloreto de cobre (I), primeiramente produzindo aldeído benzóico (benzaldeído):
C6H6 + Cl-COH (catalisadores: Al2Cl6 / Cu2Cl2 ) → C6H5-CHO + HCl
Depois, procedendo-se a oxidação do aldeído benzóico e chegando-se ao ácido benzóico:
C6H5-CHO + 3 [ O ] → C6H5COOH + H2O

Álcool benzílico é um compostoorgânico com a fórmula C6H5CH2OH. O grupo benzila é comumente abreviado "Bn", então temos BnOH, para o álcool benzílico. O álcool benzílico é um líquido incolor com um medianamente agradável odor aromático.
É um constituinte natural de uma variedade de óleos essenciais incluindo jasmim, jacinto, e ylang-ylang. Álcool benzílico é também um solvente usual devido a sua polaridade, baixa toxicidade,e baixa pressão de vapor.
Álcool benzílico é parcialmente solúvel em água (4 g/100 ml) e completamente solúvel em álcoois e éter dietílico. É preparado pela hidrólise de cloreto de benzila usando hidróxido de sódio:
C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl
Ele também pode ser preparado via a reação de Guignard por reagir brometo de fenilmagnésio (C6H5MgBr) com formaldeído, seguido por acidificação.Como muitos álcoois, reagem com ácidos carboxílicos para formar ésteres.

Materiais e Métodos
Introduziu-se 30 mL de uma solução aquosa de NaOH a 20 %, 10 mL de benzaldeído e alguns pedaços de porcelana em um balão de fundo chato com capacidade para 250 mL.
Adaptou-se um condensador de refluxo ao balão de fundo chato, submeteu-se o sistema a aquecimento durante 45 minutos em uma manta.Deixou-se o sistema esfriar a temperatura ambiente.
Transferiu-se para um funil e decantação para a extração do álcool benzílico, com 3 porções de 12 mL de éter etílico. Após cada uma das extrações, recolheu-se a fase etérea num béquer com capacidade de 100 mL.
Adicionou-se HCl concentrado á fase aquosa, até que o meio se tornasse ácido. O pH foi verificado com papel universal. Filtrou-se o sistema...
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