Relatorio sintese ac. sulfanilico

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  • Publicado : 12 de fevereiro de 2013
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1.Resumo
Com este trabalho laboratorial pretendeu-se obter o ácido sulfanílico, através de uma reacção de sulfonação da anilina, por substituição electrófila aromática, na presença de Oleum (H2SO4/SO3).
O rendimento desta síntese foi de 44%, logo o objectivo deste trabalho foi concretizado, pois obtemos o produto desejado.
De forma a verificarmos que o produto obtido era o desejado e a suapureza, procedemos à análise espectroscópica IV do mesmo.

1. Introdução teórica

O ácido sulfanílico, ou,  ácido para-aminobenzeno sulfônico (nome IUPAC), C6H7NO3S, é um produto químico orgânico, de origem sintética, que à temperatura ambiente e pressão atmosférica se apresenta como um sólido cristalino incolor. É um sal, conhecido por ião dipolar, neutro, que possui cargas opostas emdiferentes átomos.[1]
O seu ponto de fusão elevado, situa-se aproximadamente nos 280ºC, pelo que, ao ser aquecido, se decompõe antes do ponto de fusão ser atingido. É insolúvel em água, em solventes orgânicos e em soluções aquosas ácidas, mas é bastante solúvel em soluções aquosas alcalinas.[1]
Tem várias aplicações comerciais como na produção de corantes, por exemplo o alaranjado de metilo, é tambémusado na produção de fármacos sulfónicos conhecidos como sulfonamidas. É também bastante comum a sua utilização na preparação de soluções padrão usadas principalmente na padronização de soluções de nitritos. Este facto deve-se a algumas propriedades do ácido, como a facilidade em sintetizá-lo com elevado grau de pureza, ser estável tanto em solução como no estado sólido, não ser higroscópico, nãoreagir com o ar nem com a luz, bem como o seu baixo custo e fácil acesso. [2]
O ácido sulfanílico é produzido a partir de uma reacção de sulfonação da anilina (amina aromática primária), por substituição electrófila aromática, na presença de ácido sulfúrico (H2SO4) (Esquema 1). [3]

Esquema 1– Esquema reaccional da sintese do ácido sulfanilico.

Na sintese apresentada no esquema 1 é utilizadoácido sulfúrico com uma concentração de SO3 mais elevada (Oleum) para a reacção de sulfonação. O oleum funciona como catalisador da mesma, uma vez que a elevada concentração de SO3, permite que a reacção ocorra mais rapidamente. Existe alguma protonação do grupo amina, que potencia a sulfonação na posição meta, dado o grupo –NH3+ ser desactivador do anel, no entanto, a anilina não protonadareage rapidamente com o electrófilo (SO3) na posição para, visto que o grupo –NH2 é activador do anel e orto-para director, obtendo-se assim o ácido sulfanílico. [3]

Esquema 2– Formação do electrófilo.

As reacções de sulfonação em aromáticos, são reacções de substituição electrófila aromática (SEA), que ocorrem em dois passos distintos: o primeiro que corresponde à adição do electrófilo aoanel aromático e consequente formação do intermediário catiónico (ião arénio) e o segundo, a eliminação de protão de forma a regenerar a aromaticidade, sendo este o passo determinante da velocidade da reacção (p.d.v). [4]

Esquema 3– Passo 1: Adição do electrófilo.

Esquema 4– Passo 2: Eliminação do protão.

O tratamento do ácido sulfanílico com uma base (ex.NaOH), permite a destruição daestrutura de sal interno deste, levando à formação da sua base conjugada e consequentemente tornando-o solúvel em água. Em solução alcalina, o ião hidróxido, fortemente básico, apodera-se de um protão do grupo –NH3+,deslocando a base fraca, o grupo –NH2, enquanto o ião sódio efectua a neutralização da carga do grupo sulfonato, ou seja, forma-se o ácido sulfanílico de sódio, que é solúvel em água.[1]Esquema 5– Destruição da estrutura de sal interno do ácido sulfanílico.

Pelo contrário, em solução ácida, a estrutura do ácido sulfanílico não se altera e o composto permanece insolúvel, uma vez que, sendo o ácido sulfanílico um ácido forte, os respectivos aniões (bases muito fracas) tem pouca tendência a aceitar protões do ácido H3O+.[1]
Esta reacção é reversível, podendo ocorrer também a...
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