Relatório

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Síntese de corantes: Obtenção de p-Nitro-Acetanilida.


1. Introdução

O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura nitrante para favorecer a ionização doácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração conhecido como nitrônio, NO2+.

É favorável que o ataque do nitrônio ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica. Desta forma, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas. De acordo com a influência que exercem sobre areatividade do anel, os grupos substituintes podem ser: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos reativo que o benzeno). Os grupos ativadores orientam os novos substituintes para as posições orto e para, já os desativadores orientam para a posição meta.

O objetivo deste experimento é fazer a nitração da acetanilidapreparada anteriormente por duas rotas: reagindo a acetanilida com ácido acético glacial, ácido nítrico e ácido sulfúrico (Rota A) ou reagindo somente com ácido nítrico e ácido sulfúrico (Rota B). Trata-se de uma adição nucleofílica e a p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitroanilina, substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes.No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres, consequentemente à ativação do anel, este grupo é orto-para orientador. Devido ao impedimento estérico causado por este grupo substituinte, a sínteseda p-nitroacetanilida é favorecida em relação á síntese da o-nitroacetanilida.



2. Materiais e Métodos

Materiais:

o Termômetro
o Balança
o Banho de gelo e sal
o Bécher de 250 mL e de 100 mL
o Bastão de Vidro
o Espátula
o Papel de filtro
o Vidro de relógio
o Provetas (10 mL e 100 mL)
o Funil de Buchner
o Kitassato de 1 L
o Ácido Acético Glacialo Ácido Sulfúrico PA
o Ácido Nítrico PA
o Gelo picado/água
o Acetanilida

Métodos:

• Rota A – ácido acético, ácido nítrico e ácido sulfúrico.

Etapa 1: Com o auxilio de uma espátula e uma balança analítica, colocou-se em um Béquer de 250mL 5,0 g de acetanilida. Posteriormente, na capela, mediu-se em uma proveta (10mL) 6,0 mL de ácido acético glacial. Misturou-se osdois reagentes no béquer contendo a acetanilida. Com o auxílio do bastão de vidro, agitou-se a mistura de modo a obter uma boa suspensão.

Etapa 2: Após alguns instantes mediu-se 12,5mL de ácido sulfúrico concentrado que foi adicionado lentamente na mistura de acetanilida com ácido acético sob constante agitação. Com um banho externo de água e sal, resfriou-se a mistura reacional de modo amantê-la entre 0 1 2 °C.

Etapa 3: Após tal temperatura ser alcançada, adicionou-se uma mistura de 2,6 mL de HNO3 e 1,75mL de H2SO4 preparada previamente e resfriada. Durante a adição manteve-se agitação com um bastão de vidro e a temperatura do meio não ultrapassou 10°C.

Etapa 4: Terminada a adição, a solução foi retirada do banho de gelo e repousou em temperatura ambiente por aproximadamente 20minutos.

Etapa 5: Em seguida, adicionou-se em um béquer de 100 mL, água e gelo em um volume de 75mL. Verteu-se a solução no béquer contendo a água e o gelo e agitou-se a solução com o bastão de vidro por alguns instantes. A solução formou um precipitado amarelo claro.

Etapa 6: Deixou-se a mistura sob repouso por 15 minutos.

Etapa 7: Filtrou-se a mistura via filtração à vácuo,...
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