Relatório de síntese de aspirina

Páginas: 9 (2174 palavras) Publicado: 6 de novembro de 2011
INTRODUÇÃO

A interessante história do ácido acetilsalicílico começou há mais de 3500 anos. Esse ácido originou-se do ácido salicílico, ou salicilato, substância presente principalmente na casca de salgueiro utilizada como medicamentos. Uma coleção de anotações datadas de cerca de 1500 A.C., conhecidas como papiros de Ebers, já recomendava o uso da infusão de folhas secas de murta para oalívio de dores reumáticas. Mil anos depois, Hipócrates, o pai da medicina, prescrevia sucos da casca do salgueiro para aliviar as dores do parto e diminuir a febre [1].
No entanto, o ácido salicílico é uma substância muito ácida, irritante à mucosa gástrica, e por isso, pesquisando um medicamento para dores reumáticas que fosse melhor tolerado por seu pai, o Dr. Felix Hoffmann, um jovem químicotrabalhando na Bayer em 1897, decidiu acetilar o ácido salicílico, sintetizando o ácido acetilsalicílico, princípio ativo da Aspirina® [2] (“A” de acetil, “spir” faz uma alusão a Spiraea ulmaria”, nome científico da planta de onde pode se obter ácido salicílico, e o sufixo “in” comumente utilizado na época) [1]. É o medicamento mais conhecido e consumido em todo o mundo. Em 1999 a Aspirina® completou100 anos [3].
O ácido acetilsalicílico é um fármaco utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e também como antiplaquetário. É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter [3]. Os estudos sobre seu mecanismo de ação só foram publicados em 1971 por John Vane, professor de Farmacologiado London Royal College for Surgeons, o que lhe rendeu o prêmio Nobel em Medicina de 1982. Nesse artigo Vane relatou que a ação analgésica, antitérmica e anti-inflamatória do ácido acetilsalicílico ocorre através da inibição da formação de certas substâncias mensageiras, as prostaglandinas [1]. Essas substâncias são produzidas quando ácidos graxos poli-insaturados (encontrados nos óleos de milho egirassol) são oxidados em nosso organismo. Em quantidades excessivas, as prostaglandinas podem causar várias doenças, como febre, dor e inflamação [4].
Quando a aspirina comercial é ingerida, ela atinge o intestino delgado sem sofrer alterações, devido a um recobrimento resistente ao ácido no comprimido. Já no intestino delgado, as bases presentes reagem com a aspirina formando o ânion doácido salicílico, que é então absorvido na corrente sanguínea [4].
Este experimento descreve a preparação de aspirina e relata as reações que ocorrem quando este composto está em meio básico ou ácido, como o que ocorre no organismo.

OBJETIVO

O objetivo deste experimento é apresentar a síntese da aspirina (ácido acetilsalicílico) que envolve reações entre o ácido salicílico e anidridoacético, analisando o rendimento obtido. Além disso, tem como objetivo analisar o que acontece quando o ácido acetilsalicílico está em meio básico e quando está em meio ácido utilizado cloreto de ferro (III) para determinar se a aspirina se torna ativa ou não nesses meios, relacionando os resultados com as reações que acontecem com a aspirina no estômago e no intestino.
MATERIAIS

- ácidosalicílico
- anidrido acético
- 1 frasco Erlenmeyer de 10 mL
- pipeta graduada
- pipetador de borracha
- pipeta Pasteur ou conta-gotas
- ácido sulfúrico
- termômetro
- placa de aquecimento com agitação
- travessa de vidro para banho de água.
- funil de Büchner
- kitassato de 50 mL
- uma alonga de borracha para kitassato
- mangueira de silicone
- papel de filtro
- proveta de 10 mL- água destilada
- gelo
- vidro de relógio
- solução de cloreto de ferro (III) 1%
- espátula
- 5 tubos de ensaio pequenos
- almofariz e pistilo
- comprimidos de aspirina comercial
- estante de tubos de ensaio
- solução de HCl 0,1 mol/L
- solução de NaOH 0,1 mol/L

MÉTODOS
A) Preparação da Aspirina
Foram colocados aproximadamente 2 g de ácido...
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