Reações do Halofórmio

Reações do Halofórmio
A reação do Halofórmio ocorre entre a metil cetonas com os halogênios na presença de uma base. As halogenções múltiplas sempre ocorrem no carbono do grupo metila, pois a introdução do primeiro halogênio (devido a eletronegatividade) torna os outros hidrogênios do carbono da metila, mais ácidos.

Ao reagir as metil cetonas com os halogênios no hidróxido de sódio aquoso, ocorre uma reação adicional. O íon hidróxido ataca o carbono carban, da cetona trialometila, um grupo retirador. A clivagem produz um ânion carboxilato e um Halofórmio (CHCl3, CHBr3 ou CHI3).
1◦ ETAPA: Ataque nucleuofilico do íon hidróxido ao átomo de carbono carbonílico:

2◦ ETAPA: Ocorre a halogenação do carbono do grupo metílico;

3◦ ETAPA: Ocorre novamente o ataque nucleofílico da base ao átomo de carbono carbonílico:

4◦ ETAPA: Ocorre a segunda halogenação do carbono do grupo metílico;

5◦ ETAPA: Ocorre novamente o ataque nucleofílico da base ao átomo de carbono carbonílico:

6◦ ETAPA: Ocorre a terceira halogenação do carbono do grupo metílico;

7◦ ETAPA: Nessa etapa vai ocorrer a clivagem da ligação carbono-carbono e o ânion trialometila (:CX3- ). Sendo esse um dos momentos raros em que o carbono vai servir como grupo retirador, isso se dá pelo motivo do ânion trialometila ser muito estável. Pois suas cargas negativas se dispersam pelos 3 átomos de halogênio eletronegativos.

Essa reação tem utilidade sintética como meio de converter as metil cetonas em ácidos carboxílicos. Normalmente, quando a reação do Halofórmico é utilizado na síntese, utiliza-se o Cloro e o Bromo como componentes de halogênios. Tanto o clorofórmio (CHCl3) e o Bromofórmio (CHBr3) são líquidos misturáveis com água e são facilmente separados da solução aquosa que contém o ânion carboxilato. Se for o iodo formará o Iodofórmio (CHI3) sólido amarelo claro.

Durante a purificação da água pública, essa é clorada com isso o clorofórmio é produzido das impurezas orgânicas encontradas na água via a