REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

Reações de Substituição

As reações de substituição são aquelas onde um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos.
As principais reações de substituição são:
- halogenação
- nitração
- sulfonação
Halogenação
Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o cloro (Cl) e o Bromo (Br). Reações com flúor (F) são muito perigosas devida à alta reatividade deste elemento e com iodo (I) as reações tornam-se muito lentas.
Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila.
Exemplos:

A partir do metano, realizando sucessivas halogenações (excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor, podemos obter: CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4 metano clorometano diclorometano triclorometano ou tetracloreto clorofórmio de carbono
Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia.
O clorofórmio era muito utilizado como anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde. Pode causar sérios danos ao fígado.
A ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do hidrocarboneto é:
CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO
Nitração
A reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3).
Exemplo:

Sulfonação
A reação de sulfonação é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H2SO4).
Exemplo:

Reações em aromáticos
Os compostos aromáticos sofrem reações características, entre elas podemos citar a Alquilação e Acilação, ambas denominadas de reações de Friedel-Crafts. Vejamos cada uma delas:

Acilação: reação de substituição de hidrogênios de um anel aromático por um ou mais grupos derivados de ácidos carboxílicos.

Grupo derivado de ácido carboxílico

Exemplo:

A reação do haleto de ácido (grupo derivado de ácido carboxílico) com benzeno, em presença de AlCl3(ácido de Lewis), tem