Reação acido base

Métodos experimentais:
A solução problema continha 4 reagentes, β-naftol , naftaleno, anilina e ácido benzoico.
Ao TUBO 1, transferimos 4 ml da solução, depois adicionamos 1ml de NaHCO3 5% e agitamos.
Separamos a fase aquosa e transferimos para o TUBO 2, adicionando 1ml de HCl gota a gota.
Voltando ao TUBO 1, adicionamos 1ml de NaOH 1N e agitamos, separamos a fase aquosa e transferimos para o TUBO 3
No TUBO 3, após transferirmos o NaOH, adicionamos 1ml de HCl gota a gota.
Retornando ao TUBO 1, adicionamos 1ml de HCl 1N e agitamos, separamos a fase aquosa e transferimos ao TUBO 4.
No TUBO 4 ,depois de transferirmos o HCl, adicionamos 1ml de NaOH.
Resultados e discussão:
Adicionou-se o NaHCO3, a solução problema, pois ele age como um agente neutralizador, neutralizando o composto orgânico mais ácido, o ácido benzoico, formando benzoato de sódio, água e gás carbônico. Esta reação ocorre preferencialmente pois o ácido benzóico é mais forte, além de que sua base conjugada é mais estável que a base do β-naftol, devido a contribuição de estabilidade proveniente da ressonância. A fase aquosa permaneceu no fundo do tubo, já que é mais densa que o éter etílico, sendo transferida ao tubo 2. Adicionando o HCl gota a gota, reage com o benzoato de sódio e forma novamente o ácido benzoico, formando um precipitado branco, pois é uma solução pouco solúvel em água, devido a suas interações de van der Waals
Adicionou-se o NaOH a solução remanescente no tubo 1, o NaOH (base forte) reage com o β-naftol, que é o mais acido entre as substancias presentes, formando o sal β-naftalato de sódio e água, sendo o procedimento análogo ao que já foi citado em cima. Conseguiu-se separar sua fase aquosa transferindo ao tubo 3, no qual adicionou-se HCl, que reage com o β-naftalato de sódio, formando novamente o β-naftol.
Transferiu-se HCl ao que restou da solução no tubo 1, o HCl(ácido forte) reage com a anilina( que é a base mais forte da solução) formando o cloreto de anilium, um