Reações orgânicas

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  • Publicado : 3 de abril de 2013
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Alguns estudos sobre reação de substituição eletrofílica determinaram que uma segunda substituição no anel aromático tem sua velocidade determinada pela primeira substituição. Sendo assim, em umadeterminada reação como, por exemplo, a sulfonação do tolueno é mais rápida que a sulfonação do bezeno, e essa orienta a entrada do substituinte na posição orto/para.
Os substituintes são classificadosda seguinte maneira: orto/para ativantes, orto/para desativantes e meta-desativantes.
A explicação para o efeito dos substituintes na ativação e desativação se baseia no carbocátion intermediário, ouseja, na ressonância da carga positiva sobre o anel aromático.

A carga positiva se distribui sobre todo o anel embora predomine nas posições orto e para relativamente ao grupo que entra. Um grupoque já se encontra ligado ao anel deve afetar a estabilidade do íon carbônio, seja dispersando no caso de ser um grupo doador de elétrons ou intensificando a carga positiva caso ele seja um gruporetirador de elétrons. Este efeito é importante quando o grupo se encontra ligado nas posições orto ou para relativamente ao carbono sob ataque.
A reatividade e orientação são controladas por doisefeitos: indutivo e ressonância. Um efeito indutivo é a doação ou retirada de elétrons através das ligações sigmas devido a diferença de eletronegatividade entre os átomos que causa polaridade dasligações. Assim, por exemplo, halogênios retiram elétrons do anel aromático por efeito indutivo. Por outro lado, os grupos alquilas doam elétrons ao anel por efeito indutivo. O efeito de ressonância é aretirada ou doação de elétrons através do deslocamento de elétrons através das ligações π. Por exemplo, os grupos OH, -OCH3, -NH2 cedem elétrons ao anel por efeito de ressonância. Este efeito prevalece nasposições orto e para.
Ativação e desativação do anel
Grupos ativantes: efeitos indutivos e ressonância na doação de elétrons
Todos os grupos ativantes doam elétrons para o anel, estabilizando o...
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