Reações de hidrocarbonetos

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  • Publicado : 22 de agosto de 2012
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REAÇÕES DE HIDROCARBONETOS

Alcanos
Reações
Reações de substituição
R  H + Cl  Cl | reação de

cloração | HCl + R  Cl | cloroalcano |
|
R  H + Br  Br | reação de

bromação | HBr + R  Br | bromoalcano |
|
R  H + OH  NO2 | reação de

nitração | H2O + R  NO2 | nitroalcano |
|
R  H + HO  SO3H | reação de

sulfonação | H2O + R SO3H | ácido
alcanossulfônico |
* Reatividade:
Hterc > Hsec > Hprim
Reatividade do Cl2 > reatividade do Br2.
O iodo (I2) não reage diretamente com os alcanos.
* Condições da halogenação:
presença da luz ultravioleta ou aquecimento.
* Condições da nitração:
HNO3 conc. e aquecimento.
* Condições da sulfonação:
H2SO4 fumante e aquecimento
H2SO4 fumante = H2SO4 + SO3Reações de combustão
* Total:
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2  n CO2 + (n+1) H2O
* Parcial:
CnH2n+2 + (2n+1)/2 O2  n CO + (n+1) H2O
CnH2n+2 + (n+1)/2 O2  n C + (n+1) H2O
Reação de cracking
Exemplo: C16H34 | 500  700°C
 | C8H18 + C8H16 |
Reação de reforma catalítica
Exemplos:
n.hexano | 

cat. | benzeno + hidrogênio |
| | |
n.heptano | 

cat. |tolueno + hidrogênio |
Métodos de obtenção
* Wurtz
2RX + 2Na  R  R + 2NaX
* Grignard
R  Mg  X + H2O  R  H + MgX(OH)
* Dumas
| O | | | |
| || | |  | |
R  | C |  ONa + NaOH |  | R  H + Na2CO3 |
| | | CaO | |
* Sabatier e Senderens
CnH2n + H2 | 

Ni | CnH2n+2 |
* Moissan
Al4C3 + 12H2O  4Al(OH)3 + 3CH4
Fontes do metano
* Gás depetróleo
* Gás de hulha
* Gás natural
* Biogás
Aplicações do metano
* Combustível
* Fabricação do hidrogênio
* Fabricação do negro-de-fumo ou pó-de-sapato
Alquenos
Reações
| | | | | |  | | | | | | | |
C | = | C | + H2 |  | H  | C |  | C |  H |
| | | | | | Ni | | | | | | | |
| alcano |

| | | | | | (frio) | | | | | | | |
C| = | C | + X2 |  | X  | C |  | C |  X |
| | | | | | | | | | | | | |
| di-halogenoalcano vicinal
haleto de alquileno vicinal |

| | | | | | | | | | | | | |
C | = | C | + HX |  | H  | C |  | C |  X |
| | | | | | | | | | | | | |
| halogenoalcano
haleto de alquila |
Regra de Markownikoff: o H se adiciona ao C ligado ao maior número de H.
= | +H2SO4
 | H    OSO3H | HOH
 | H    OH + H2SO4 |
| álcool |

| O3/H2O

(ozonólise) | = O | + | O = | + H2O2 |
| | aldeído
ou
cetona | | aldeído
ou
cetona | |
Oxidação de Baeyer  Oxidação branda, com KMnO4 (aq) neutra ou alcalina.
= + [O] + H2O  | HO    OH |
| diálcool vicinal glicol |
Desaparece a cor violeta do MnO4 e forma-se um precipitadomarrom de MnO2.
Oxidação exaustiva ou enérgica  KMnO4/H2SO4, K2Cr2O7/H2SO4, CrO3.
R1 | | R2 | | R1 | | R2 |
| | | 3[O]
 | = O | + | = O |
H | | R3 | | OH | | R3 |
| | | | ácido
carboxílico | | cetona |

R1 | | H | | R1 | |
| = | | 5[O]
 | = O | + CO2 + H2O |
H | | H | | OH | |
Polimerização
n ( = )  (    ) n
Métodos de obtençãoObtenção industrial
Petróleo bruto |  | Petróleo craqueado |  | Gases |  | Alquenos gasosos (1 a 4 C) |
| | |  | Nafta |  | Outros alquenos |
| | |  | Frações menos voláteis |
Obtenção em laboratório
* Desidratação de álcoois
 | |  |  |  H2O
 | = |
| H | | OH | | |
Alcadienos conjugados
Reação típica: adição em 1-4
| H | | H |
 =  =  + H2  | |  =  |  |
Polímeros  Borracha natural e sintética
(  CH2  | | = CH  CH2  ) n |
| CH3 |
borracha natural
polímero do isopreno |

(  CH2  CH = CH  CH2  ) n |
buna
polímero do 1,3 butadieno |

(  CH2  | | = CH  CH2  ) n |
| Cl |
neopreno ou duopreno
polímero do cloropreno |
Buna-S  polímero do (1,3-butadieno + estireno)
Buna-N  polímero do...
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