Qumica organica, lista exercicios

Lista de Exercícios I
Converter nome em estrutura e estrutura em nome químico. Assinalar as funções químicas. 1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)

3-mtilbutanol
Tolueno
p-nitro-clorobenzeno
2-aminopiridina
O-diclorobenzeno
2,3,5-trimetileptano
2-metil-5-propildecano

8)

10)

9)

HO

11)

Br

Br

Br

Br

12)
NO 2

O 2N

13)

15)

14)

O
N
H

O
O

NO 2
16)

17)
OH
OH
O

18)

19)

20)
O
H

O
O

Química Orgânica 2 – Lista de Exercícios II
1) As formas (S) dos seguintes compostos são biologicamente ativas, enquanto as (R) são inativas (ou pouco ativas). Represente as formas ativas.
O HO
HO
NH2
COOH
OH
O
NH2
a) b)
c)
Ibuprofeno Metildopa
Penicilamina
2) Escreva a fórmula para cada possível estereoisômero dos compostos abaixo. Rotule os compostos meso.
Cl
Cl HO HO
Cl
F
Cl
F
HO Cl
F
Br
a) b) c)
d) e)
3) O cloranfenicol é um antibiótico com ambos centros quirais com configuração (R). Represente a estrutura tridimensional deste fármaco.
H
OH
N
O
Cl
Cl
H
HO
H
O2N
Cloranfenicol
4) Determine se os seguintes pares de compostos são enantiômeros, diastereoisômeros ou iguais:
H F Br F H Br
Br F
H
F Br
H
a)
b)
5) O taxol é um fármaco usado para o tratamento do câncer. Quantos centros quirais ele possui? Quantos possíveis estereoisômeros ele possui?
6) Dê a nomenclatura R/S dos seguintes compostos.
7) Represente os estereoisômeros dos seguintes compostos. Diga quais são enantiômeros, diastereoisômeros. Assinale, se existir, o composto meso.
8) Indique quais dos compostos abaixo é quiral ou aquiral. Indique o centro assimétrico ou plano de simetria quando houver
C
H
H
O
OH
H
OH
H
OH
H
HOOH N
N H
S O
N
O
..
a) b)
c) d)
9) Represente o seguinte açúcar de maneira que possua todos os centros quirais com configuração (R).
HO
OH
HO
OH
HO
H
O
10) Indique os centros quirais no composto abaixo. Indique o número total de