Quimica

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Universidade Federal Fluminense
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
Professor: Marco Antonio Alves da Silva

Título: Síntese de Cloreto de t-Butila

Data: 31/12/1999
Autor: Fulano de Tal

I. Objetivo:
Síntese de cloreto de t-butila a partir da reação entre t-butanol e ácido
clorídrico.
II. Introdução1,2:
Os químicos descobriram que há dois mecanismos básicos paraa substituição nucleofílica, designados SN1 e SN2. O S designa substituição, N é nucleofílica e o 1 e o 2 dão a molecularidade da etapa determinante da velocidade.
Em uma reação SN1, a etapa determinante da velocidade é unimolecular.
Pode-se visualizar este estágio como a dissociação heterolítica (dissociação
em íons) do haloalcano em um ânion haleto e um íon molecular carregado positivamente,um carbocátion. Esse carbocátion é atacado imediatamente pelo
nucleófilo. O produto dessa reação é o ácido conjugado de um álcool, que doa
imediatamente um próton para uma molécula de água próxima. Em uma reação SN2, o estágio determinante da velocidade é bimolecular. O grupo que
sai, o grupo que é deslocado na reação, parte e, simultaneamente, o grupo entrante, o grupo que substitui o grupodeslocado, forma uma ligação. A reação
ocorre como uma etapa simples e concertada.
Uma reação SN1 é favorecida por haloalcanos que têm grupos volumosos junto ao local do centro da reação. Uma reação SN2 é favorecida por haloalcanos que têm um centro de reação desobstruído. Em uma molécula com
(CH3)3Cl, o grupo entrante não pode se aproximar do átomo de carbono central o suficiente para formar umcomplexo bimolecular; assim, a reação ocorre por um mecanismo SN1. Em contraste, o centro de reação em
CH3CH2CH2CH2I está quase totalmente desobstruído e a reação ocorre por um
mecanismo SN2.
Se o átomo de carbono ligado ao halogênio é quiral, pode-se usar técnicas estereoquímcas para determinar se o mecanismo é SN1 ou SN2. Por exemplo, suponha a hidrólise de (CH3)(CH3CH2)CHBr, onde o átomo debromo
está ligado a um átomo de carbono quiral. Se o mecanismo for SN1, o carbocátion plano sobrevive por um tempo considerável e o íon hidróxido tem liberdade para atacá-lo de qualquer lado. Como resultado, ambos os enantiômeros do álcool são esperados e a mistura racêmica formada é opticamente
inativa. Por outro lado, se o mecanismo for SN2, o íon hidróxido pode atacar
apenas pela face opostaao grupo que sai. Este processo inverte a estrutura
molecular, do mesmo modo que se vira um guarda-chuva pelo avesso. Apenas um dos dois enantiômeros possíveis é formado e o produto é opticamente

ativo. Dizemos que uma reação SN2 ocorre com inversão de configuração,
significando que um reagente opticamente ativo origina um produto com quiralidade inversa.
III. Parte Experimental:
III.1.Material Utilizado4b:
• t-Butanol ((CH3)3COH) anidro
• Ácido clorídrico (HCl) concentrado
• Bicarbonato de sódio (NaHCO3)
• Água destilada
• Cloreto de cálcio (CaCl2) anidro
• Fio de cobre
• Funil de separação de 125 mL
• Funil comum
• Papel de filtro
• Balão de fundo redondo de 250 mL
• Coluna de Vigreux
• Cabeça de destilação
• Condensador de Liebig
• Terminal de destilação
• Balãode Erlenmeyer
• Mangueiras de látex
• Termômetro
III.2. Constantes Físicas3:
Substância

MM P. Fusão P. Ebulição Índice de Densidade
(g/mol)
(oC)
(oC)
Refração (g/mL)
(CH3)3COH 74,12
25,4
82,4
1,387820 0,788720
HCl

36,46

-114,8

(CH3)3CCl

92,57

-25

51,5

NaHCO3

84,01

270(d)

CaCl2

110,99

782

1,187-84,9

-84,9

* Legenda: s = solúvel, m =miscível, d = decompõe.

0,851020

1,50020

>1.600

1,384020

2,159

1,5220

2,1515

Solubilidade*
(g/100mL)
H2O(m); EtOH(m);
Éter(m); CHCl3(s)
H2O(82,30); H2O(56,160);
EtOH(327mL); Éter(s);
Benzeno(s)
EtOH(s); Éter(s);
Benzeno(s); CHCl3(s)
H2O(6,90); H2O(16,460);
EtOH(s); NH3(s);
Glicerol(s)
H2O(74,520); H2O(159100);
EtOH(s); Acetona(s);
Acetato de etila(s)

III.3....
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