Quimica

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O QUE É ISOMERIA?
Quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro, podese obter somente uma substância, pois, qualquer que seja o hidrogênio substituído, a estrutura obtida será sempre a mesma:



Porém, quando se substituem dois átomos de hidrogênio por dois átomos de cloro, obtêm-se duas substâncias diferentes, pois podem ocorrer duas possibilidades: a) os doishidrogênios substituídos estão ligados ao mesmo carbono: b) os dois hidrogênios substituídos estão ligados a carbonos diferentes:

C2H4Cl2
1-1-dicloroetano 1-2-dicloroetano

Os dois compostos diferentes possuem os mesmos átomos, na mesma quantidade, mas apresentam estruturas diferentes. Esse é um exemplo do fenômeno denominado isomeria.

Isomeria: fenômeno caracterizado pela ocorrência deduas ou mais substâncias diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular mas diferentes fórmulas estruturais.

O estudo da isomeria será dividido em duas partes: plana e espacial (estereoisomeria).

552

PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

ISOMERIA PLANA
Nesse tipo de isomeria, verifica-se a diferença entre os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas. A seguir, vamosestudar os cinco casos de isomeria plana. Isomeria de função: os isômeros pertencem a funções diferentes.

Fórmula molecular C2H6O

Isômeros Função e fórmula estrutural
álcool

Função e fórmula estrutural
éter

H3C

CH2
aldeído

OH O

H3C

O
cetona

CH3

C3H6O

O H3C C CH3 O H3C C O
fenol

H3C

CH2
ácido

C H
éster

C3H6O2

O H3C CH2 C OH
álcool

CH3 OH CH3C7H8O

CH2

OH

Isomeria de cadeia ou núcleo: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia. Isômeros Função e fórmula estrutural
aldeído

Fórmula molecular

Função e fórmula estrutural
aldeído

O C4H8O H3C CH2 CH2
(reta) hidrocarboneto

O C H

C H

H3C

CH CH3

(ramificada) hidrocarboneto

C3H6

H2C

CH
(aberta)

CH3

CH2 H2CCH2
(fechada)

Unidade 24 — Isomeria

553

Isomeria de posição: os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou insaturação. Isômeros Função e fórmula estrutural
álcool

Fórmula molecular

Função e fórmula estrutural
álcool

OH C3H8O H3C H3C CH2 CH2 C CH2 CH H3C H3C

OH CH C C CH3CH3

hidrocarboneto

hidrocarboneto

C4H6

Isomeria de compensação ou metameria: os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo. Isômeros Função e fórmula estrutural
amina

Fórmula molecular

Função e fórmula estrutural
amina

C4H11N

H3C NH CH2 CH2 CH3
éster

H3C O

CH2

NH
éster

CH2CH3

O C4H8O2 H3C C O CH2 CH3

HC

C O

CH2

CH2

CH3

Isomeria dinâmica ou tautomeria: esse é um caso particular de isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os principais casos de tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonílicos. Ao preparar uma solução de aldeído acético, uma pequena parte se transforma em etenol, oqual, por sua vez, regenera o aldeído, estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído, por ser mais estável, está presente em maior concentração. Observe os exemplos: H
aldeído

O C H H C H

OH C H
enol

H

C H

554
H
cetona

PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

O C CH3 H2C

OH C CH3
enol

H

C H

A solução que contém os dois tautômeros é denominada alelotrópica, e ambosos equilíbrios são genericamente denominados cetoenólicos.

Exercícios de classe
1. Construa as fórmulas estruturais de: I — dois alcanos de fórmula molecular C4H10. II — dois alquinos e dois dienos de fórmula molecular C4H6. III — três diclorobenzenos. IV — dois aldeídos e uma cetona de fórmula molecular C4H8O. V — dois álcoois e um éter de fórmula molecular C3H8O. 2. (UFRS) A fórmula...
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