Quimica

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE GOIÁS – UEG
UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS –
UnUCET






Lílian R C A Mendes





PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA














Anápolis, 2012
1.INTRODUÇÃO


A dibenzalacetona é um composto orgânico de fórmula C17H14O. É um sólido amarelo insolúvel em água porem solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada comocomponente em protetores solares. O composto pode ser preparado no laboratório por condensação aldólica.[1]
A condensação aldólica é uma reação química que envolve um íon enolato de um composto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico. Nesse grupo funcional pode ocorrer a reação em três regiões: no oxigênio ligado ao carbono carbonílico (por possuir dois pares de elétrons nãopartilhados pode sofrer ataque de um eletrófilo); no carbono carbonílico (pode sofrer adição nucleofílica devido a sua eletrofíla) e no carbono alfa (por estar diretamente ligado ao carbono carbonílico e a um átomo de hidrogênio, pode participar em um equilíbrio ceto-enólico, do qual resulta um íon enol ou um enolato). Em uma reação a cetona é enolizável e por isso ela forma o íon enolato. Já a adiçãoaldólica do íon enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonílico do aldeído, pois este está mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele não ocorre estabilização por dispersão eletrônica, já que não está rodeado por dois grupos metil como nas cetonas. Assim, sendo uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações carbono – carbono, a condensação aldólicabaseia-se na formação de um íon enolato e na sua subseqüente reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando um β-hidroxialdeído ou uma β-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldóis). Os aldóis tem tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou cetonas α,β-insaturados, estabilizados por ressonância.[2]
A formação1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que é utilizado como um dos componentes de protetores solares, é um exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou “cruzada” chamada também de reação de Claisen-Schimidt, pois estabelece-se entre dois compostos carbonílicos diferentes. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dosreagentes não condense com ele próprio, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico.[1] É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio α relativamente ao grupo carbonila. O aduto formado por condensação aldólica de uma molécula de acetona e uma molécula de benzaldeído em um meio básico é a E-4-fenilbut-3-en-2-ona (benzalacetona), a qualpossui ainda átomos de hidrogênio acídicos, pelo que assim forma um novo íon enolato, que condensa com uma nova molécula de benzaldeído. Dá-se, assim, uma nova condensação aldólica para originar o produto final.
No experimento, o produto formado (a dibenzalacetona) obteve-se com uma coloração amarelada, este fato deve-se pelo fato da mesma possuir ligações duplas e conjugadas, e os maiores númerosde duplas ligações captam comprimentos de ondas mais largas (mais para o vermelho).
A reação de síntese da dibenzalacetona segue no esquema 1.



Esquema 1: Mecanismo para obtenção da dibenzalacetona.






2. OBJETIVO

Preparar a dibenzalacetona a partir de uma reação de condensação do benzaldeído e acetona, em meio básico (NaOH). E, ao final do experimento, identificar ocomposto formado pela determinação do ponto de fusão. E calcular o rendimento da dibenzalacetona.




3. MATERIAIS E REAGENTES UTILIZADOS

Equipamentos: No experimento da síntese da dibenzalacetona, foram utilizados: béqueres; erlenmeyer; proveta; bastão de vidro; agitador magnético; barra magnética; banho de gelo; pipeta Pasteur; termômetro; funil de Buchner; bomba de vácuo; kitassato; suporte...
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