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A isomeria plana ou constitucional é aquela em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, porém, diferenciam-se em algum aspecto de sua fórmula estrutural. Uma isomeria desse tipo é a isomeria de função oufuncional, na qual os isômeros se diferenciam por pertencerem a funções diferentes.
Isômeros são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. Isômeros constitucionais são isômeros que diferem na ordem em que seus átomos estão conectados. Eles são ditos terem uma conectividade diferente.
Veja a seguir os casos mais comuns de isomeria funcional:
1. Isomeria entre aldeído e cetona:Observe a seguir que os dois compostos possuem a mesma fórmula molecular, que é C4H8O, porém um deles pertence ao grupo dos aldeídos (butanal) e o outro ao grupo das cetonas (butanona): O O ║ ║
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3 Butanal Butanona (Aldeído) (Cetona)
2. Isomeria entre ácido carboxílico e éster: Abaixo temos dois compostos com a mesma fórmula molecular (C3H6O2), porém o ácido propanoico é do grupo funcional dos ácidos carboxílicos e o etanoato de metila é do grupo dos éteres: O O ║ ║
H3C ─ CH2 ─ C ─ OH H3C ─ C ─ O─ CH3 Ácido propanoico Etanoato de metila (Ácido carboxílico) (Éster)
3. Isomeria entre um álcool e um éter: O butanol e o etoxietano são isômeros funcionais, pois ambas as fórmulas moleculares desses compostos são C4H10O, mas um é álcool e ou outro é um éter: H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH