Quimica irganica

Universidade do Estado do Rio de Janeiro
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
Química Orgânica Experimental III
Prof.º Marcelo Moura

SÍNTESE DA P-NITRO-ANILINA

Luciane Machado
Caroline Bianca Santos Barreto

Rio de Janeiro, 27 de outubro de 2011.

1. Objetivo

Sintetize da p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida.

2. Introdução

Nitroanilina, também conhecida como para-nitroanilina e p-nitroanilina, é um composto químico de fórmula C6H6N2O2. Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4, ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição para. Esta substância é normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, agentes antisépticos, oxidantes, fármacos (em veterinária, em medicamentos para aves domésticas), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. Nesta prática, a p-nitro-anilina foi sintetizada a partir da p-nitro-acetanilida e do hidróxido de sódio utilizando-se ácido sulfúrico a 70% como catalisador da reação, através de hidrólise em meio ácido. Durante o processo de síntese, deve-se tomar especial atenção em não jogar nenhum resíduo na pia, papel de filtro deve ser descartado especialmente para a incineração. Deixar sempre a bancada limpar e evitar ao máximo o contato com a pele e os olhos, fazendo-se obrigatório o uso de luvas e óculos de proteção. Tudo isso porque a p-nitroanilina é altamente tóxica.

3. Métodos e Desenvolvimento

3.1 Síntese da p-nitro-anilina

3.1 Reagentes e materiais

Balão de 100mL; Tubo de Thiele; Capilares; Balança analítica; Termômetro de 200ºC; Papel de filtro; P-nitro-acetanilida (sintetizada na prática 2); Água destilada gelada; Ácido sulfúrico 70%p/v; Hidróxido de sódio a 40%; Banho de gelo (gelo+NaCl).

3.2 Desenvolvimento

- A um balão de 100mL