Pr Tica 7 Testes De Ac Aldeidos E Cetonas

PRÁTICA

07:

CLASSIFICAÇÃO

DE

GRUPOS

FUNCIONAIS-

ácidos

carboxílicos e aldeídos
1. INTRODUÇÃO
Teste do pH
Os ácidos carboxílicos são geralmente caracterizados pela sua capacidade de ionizar e reagir com bases. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solução aquosa de bicarbonato de sódio a 5%, com evolução de dióxido de carbono, e em solução aquosa de hidróxido de sódio a 5%. Os ácidos carboxílicos solúveis em água ionizam-se, dando pH menor que 7.
O

O

R C

+

R C

H2O

OH

+

H3O

O

Teste do Bicarbonato de sódio
Ácidos reagem com bicarbonato de sódio para gerar como produto secundário dióxido de carbono de acordo com a equação abaixo, esse aspecto dos ácidos confere a essa reação a propriedade de liberar o gás carbônico, o que faz com que na solução na qual o ácidos está presente ocorra a formação de bolhas.
-

+

RCOO Na

RCOOH + NaHCO3
H2CO3

CO2

+ H2CO3 (instável)

+ H2O

Teste da 2,4-dinitro-fenilhidrazina
Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenil-hidrazina em meio ácido para dar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, usualmente como um precipitado de coloração amareloavermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fusão nítido, útil na identificação do aldeído ou cetona original.

H
N

(R)H
O
R

+
O2N

NH2

NO2

H
N

H
O2N

H(R)
N

R

NO2

2,4-dinitrofenil-hidrazona

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UNIDADE ACADÊMICA DE EDUCAÇÃO

Teste de Tollens
O teste permite a distinção entre aldeídos e cetonas. Aldeídos reagem com formação de prata elementar, a qual se deposita como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem.

RCHO

+ 2 Ag(NH3)2OH
(Reagente
de Tollens)

2Ag

+

RCOO NH

4

+

3NH 3

+

H2O

(Espelho de prata)

2. OBJETIVOS
Usar a análise orgânica qualitativa clássica na identificação de amostras desconhecidas. Realizar algumas inter-conversões funcionais por meio de testes de grupos funcionais. 3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1. Teste do pH
Para ácidos carboxílicos