Petroleo

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Colégio Dinâmico
SÉRIE: 3º ANO

Professor:

ARILSON

QUÍMICA
Haletos orgânicos São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de hidrogênios por halogênios(F, Cl ,Br, I). Nomenclatura IUPAC Na nomenclatura substitutiva (IUPAC) o halogênio é citado com um substituinte da cadeia principal pelos prefixos fluoro cloro, bromo e iodo.

4 1 2 3

5 Br

6 7
5-bromo-2-metileptano

Anumeração começa pela extremidade mais próxima da primeira ramificação (menores números).

Cl H3C
Cl Br C H H Cl Br C H Cl
Bromodiclorometano

CH2

Cloroetano

F
Bromoclorometano

1-etil-3-fluorobenzeno

No caso acima o etil possui prioridade alfabética em relação ao flúor. Nomenclatura usual (radicofuncional) Na nomenclatura usual (radicofuncional) os halogênios são citados pelos prefixos fluoreto,cloreto, brometo e iodeto seguidos da preposição de e do nome do grupo orgânico com a terminação “ila”. Os halogênios não possuem prioridade na numeração da cadeia.

I 6 5 4 3 2 1

Cl
3-etil-2-iodoexano

H3C

CH2

Cloreto de etila

Os haletos derivados de alcanos são denominados haletos de alquila

F F
Fluorobenzeno Fluoreto de fenila Haletos importantes

Cl
Clorofórmio (CHCl3) Possui ação anestésica,mas atualmente a sua principal aplicação é como solvente. A sua utilização como anestésico foi abandonada devida a sua toxicidade. 1,4-diclorobenzeno ou p-Diclorobenzeno

Cl

Os haletos derivados do benzeno são denominados haletos de arila

5

4

3

2 Br

1

2-bromo-4-metilpentano

Os halogênios não possuem prioridade na numeração da cadeia principal.

Alguns haletos são utilizados de formainadequada como entorpecentes, um exemplo é o lança-perfume que é uma droga manufaturada com solventes químicos a base de cloreto de etila. A versão caseira chamado de "loló" é feita com uma combinação de

1

éter, clorofórmio, álcool de cereais e/ou acetona e essência perfumada.

que adoeceram e se tornaram presas fáceis para os gatos que também morreram, provocando a multiplicação dos ratos quedestruíram as plantações e espalharam a peste bubônica.Essa conexão entre as espécies mostra a importância do princípio da bioacumulação em cadeias alimentares. Em 1962, o livro de Rachel Carson, Silent Spring, trouxe um alerta sobre os riscos de inseticidas como o DDT para o meio ambiente. Atualmente a sua produção foi proibida em muitos países. Os químicos logo descobriram que outras moléculasorganocloradas também atuavam como neurotoxinas em insetos, um exemplo é o BHC.
H

Cloreto de vinila ou Cloroeteno Matéria prima para fabricação do polímero PVC que é utilizado na produção de condutos de água e fios elétricos, mangueiras, embalagens plásticas etc. Os discos de vinil são feitos de PVC.

Cl

C CCl3

Cl

DDT (dicloro-difenil-tricloroetano)
Cl Cl Cl Cl Cl Cl

1, 2, 3,4,5,6-hexaclorobenzeno(BHC) Outro problema relacionado com os inseticidas é a liberação de dioxinas durante o processo de fabricação desses produtos. As dioxinas são produtos indesejados de muitos processos industriais que envolvem reações com cloro, tais como preparação de pesticidas, indústria polimérica, indústria têxtil, branqueamento de papéis, entre outros, além de ser produzido na incineração do lixo químico,hospitalar e PVC. O composto abaixo é o principal representante dessa classe:

Cl
Freons São haletos gasosos constituídos por carbono, cloro e flúor (CCl2F2, CCl3F etc) utilizados como gases refrigeradores e propelentes em aerossóis. Os freons destroem a camada de ozônio, o que levou a criação de vários acordos internacionais (tratado de Montreal) a determinar a redução progressiva de sua produção.

OO

Cl Cl

Cl

De acordo com o professor de bioquímica da universidade de Harvard, Matthew Meselson, as dioxinas estão entre as moléculas pequenas mais tóxicas e cancerígenas que o homem conhece. Haletos de acila ou haletos de ácidos São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila por um átomo de halogênio.

O R C
Inseticidas (organoclorados) O DDT foi o primeiro...
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