Orgânica

Aula 3 – Exercícios (Gabarito) FATORES QUE INFLUENCIAM A VELOCIDADE DE REAÇÕES SN2 (continuação)
1. Qual reação em cada um dos seguintes pares ocorre mais rapidamente?
(a) SN2 do íon I- com CH3Cl ou com CH3OTs A reação ocorre mais rapidamente com o CH3OTs, pois o tosilato (OTs) é um grupo abandonador melhor que o íon cloreto (Cl-), sendo assim sua carga negativa no respectivo ET (estado de transição) ficará mais estabilizada (menor energia de ativação).

(b) SN2 do íon CH3CO2 sobre bromoetano ou sobre bromocicloexano A reação ocorre mais rapidamente com o bromoetano (substrato 1º.) que com o bromocicloexano (substrato 2º.), pois no bromoetano o impedimento estérico é menor, logo a energia de ativação da reação também será menor. (c) SN2 do 2-bromopropano com CH3CH2O- ou com CNOcorre mais rapidamente com o íon cianeto (CN-), pois este é um nucleófilo mais reativo que o íon etóxido. Esta maior reatividade se deve ao fato de que no íon cianeto a carga negativa está acomodada no átomo de carbono (pouco estável, pois o carbono não acomoda bem a carga negativa por ser um átomo pouco eletronegativo). Já no íon etóxido a carga está mais estabilizada, pois encontra-se acomodada em um átomo de oxigênio, que é muito eletronegativo. Como o íon cianeto é mais reativo (maior energia), a diferença entre sua energia e a energia do estado de transição é menor (reação mais rápida). (d) SN2 de HC≡C- sobre bromometano em benzeno ou em hexametilfosforamida. A velocidade de reações SN2 é influenciada pelo solvente. Quanto maior for a polaridade do solvente, maior a velocidade destas reações. Hexametil-fosforamida é um solvente polar aprótico, enquanto que o benzeno é um solvente apolar (nem mesmo dissolve os reagentes). Desta forma, a reação ocorre mais rápido em hexametilfosforamida, que é mais polar.

2. Qual reagente de cada par listado a seguir seria o nucleófilo mais reativo em um solvente aprótico?

(a) CH3NH- ou CH3NH2 CH3NH- é um nucleófilo carregado, enquanto que