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Síntese da p-nitroacetanilida



1-Introdução

O experimento tem como objetivo preparar a p-nitroacetanilida através da nitração da acetanilida. A análise visa desenvolver os conhecimentos práticos de técnicas de nitração de compostos aromáticos substituídos, em laboratório.
O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) emuma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+.
Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com amaior densidade eletrônica; se no composto aromático em questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas; de acordo com a influência que exercem sobre areatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos reativo que o benzeno). De acordo com a maneira com que influenciam a orientação do ataque pelo eletrófilo: orientadores orto-para e orientadores meta.
No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partirda acetanilida, temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres; conseqüentemente à desativação do anel, este grupo é orto-para orientador; devido à orientação espacial deste grupo substituinte, a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação á síntese da o-nitroacetanilida.
Énecessária especial atenção para 3 fatores principais durante as sínteses orgânicas, especialmente via nitração: agitação, solubilidade e temperatura. A agitação faz com que a velocidade de reação nas fases aquosa e orgânica seja constante. È necessário conhecer a solubilidade dos nitro compostos no ácido sulfúrico, geralmente se dissolvem melhor em ácido sulfúrico concentrado. E nos processos denitração a temperatura influencia diretamente o curso da reação, por que na grande maioria, essas são reações exotérmicas. Elevar a temperatura aumenta o grau de nitração, dessa forma obtem-se maior quantidade de produto nitrado e subprodutos (supernitrados p.ex.).






2-Materiais e Métodos
2.1-Materiais:
• Becher de 250 mL e 100 mL
• Espátula
• Proveta de 10 mL e 20 mL
•Pipeta Pasteur
• Bastão de Vidro
• Termômetro
• Cuba Plástica
• Papel de Filtro
• Vidro de relógio
• Acetanilida
• Ácido Sulfúrico Concentrado
• Ácido Nítrico Concentrado
• Ácido Acético Glacial
2.2-Métodos:
Em becher de 250 mL, pesou-se 5,0g de acetanilida, adicionou-se 6,25g (5,9 mL) de ácido acético glacial, utilizando um bastão de vidroagitou-se até a obtenção de uma boa suspensão. Com agitaçao constante adicionou-se 23g(12,5 mL) de ácido sulfúrico concentrado. Este sistema foi resfriado por fora de modo que a temperatura se mantivesse entre 0-2oC.
Em um becher de 50 mL realizou-se uma mistura de 2,5mL de HNO3 e 1,7mL de H2SO4, este sistema também foi mantido em resfriamento. Adicionou-se o conteúdo deste segundo becher noprimeiro, com agitação e temperatura controlada em até 10oC. Após a adição, a mistura foi deixada em repouso até chegar a temperatura ambiente. Passado este tempo, foi colocado em um becher de 250mL, aproximadamente 75g de gelo e água, e transferiu-se a mistura reacional para este becher, sob agitação. O sistema foi deixado em repouso por cerca de 15 minutos.
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