Organica

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA II - EXPERIMENTAL
PROF. DR. ODAIR DOS SANTOS MONTEIRO

ALDILENE SANTOS FRANÇA
PAULO AFONSO FREITAS DINIZ

PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA

SÃO LUÍS
2013
SUMÁRIO

LISTA DE FIGURAS 03

LISTA DE TABELAS 04

1 INTRODUÇÃO 05

2 OBJETIVOS 05
2.1GERAL 05
2.2 ESPECÍFICO 05

3 PARTE EXPERIMENTAL 05
3.1 REAGENTES E VIDRARIAS 05
3.2 METODOLOGIA 06

4 RESULTADOS E DISCUSSÃO 07

5 CONCLUSÃO 09

REFERÊNCIAS 09
















LISTA DE FIGURAS

Figura 1 - Substituição Nucleofílica Unimolecular 05

Figura 2 - Liberação do gás da reação t-butanol + HCl06

Figura 3 - Separação das fases aquosas e orgânicas na síntese do cloreto de t-butila 06

Figura 4 - Lavagem da fase orgânica 07

Figura 5 - Mecanismo da reação 07

Figura 6 - Mecanismo de Eliminação de 1ª ordem do t-butanol 08

Figura 7 - Mecanismo da reação de síntese do cloreto de t-butila 09LISTA DE TABELAS


Tabela 1 - Tabela de Reagentes e Vidrarias 05

































1 INTRODUÇÃO
Através de reações orgânicas é possível obter um grande número de produtos orgânicos, desde os mais simples até os mais complexos, no qual muitos fazem parte de nosso cotidiano, seja na natureza ou de formacontrolada em escala industrial. Essas reações podem basicamente ser divididas em três tipos: Adição, Substituição e Eliminação. Sendo o enfoque desta prática uma Reação de Substituição Nucleofílica Unimolecular.
Nesse tipo de reação, uma espécie com um par de elétrons não ligantes (o nucleófilo), reage com um halogeno-alcano (chamado de substrato) pela reposição do halogênio substituinte. Aconteceuma reação de substituição, e o halogênio substituinte, chamado de grupo abandonador, se afasta como um íon haleto.
A substituição nucleofílica unimolecular (Figura 1) indica que apenas uma molécula, o halogeno-alcano, participa da etapa controladora da velocidade, ou seja, a velocidade de reação não depende da concentração do nucleófilo.
Figura 1
A Sn1 acontece basicamente em três etapas:dissociação do halogeno-alcano, para a formação de um carbocátion (que tem que ser estável); ataque nucleofílico do solvente ao carbono deficiente em elétrons; produto final.
Sendo assim, objetivou-se nesta prática a síntese do cloreto de t-butila através de uma reação de substituição nucleofílica unimolecular.
2 OBJETIVOS
2.1 GERAL
Sintetizar o cloreto de t-butila a partir do álcoolt-butílico.
2.2 ESPECÍFICO
* Estudar os principais conceitos de reações de substituição nucleofílica unimolecular e bimolecular;
* Demonstrar o mecanismo de reação de síntese do cloreto de t-butila;
* Identificar o produto obtido a partir da reação com nitrato de prata;
* Calcular o rendimento do produto obtido.
3 PARTE EXPERIMENTAL
3.1 REAGENTES E VIDRARIAS
REAGENTES | VIDRARIAS|
ÁCIDO CLORÍDRICO CONCENTRADO | FUNIL DE SEPARAÇÃO |
ÁLCOOL t-BUTÍLICO | SUPORTE COM GARRAS |
SOLUÇÃO DE BICARBONATO DE SÓDIO 5% | ERLENMEYER |
CLORETO DE CÁLCIO ANIDRO | SISTEMA PARA FILTRAÇÃO À VÁCUO |
| PROVETAS |
Tabela 1
3.2 METODOLOGIA
Misturamos em um funil de separação 15 mL de álcool t-butílico e 35 mL de ácido clorídrico concentrado. Sem tampá-lo agitamos cuidadosamenteo funil durante um minuto. Em seguida, tampamos o funil, invertendo-o e agitando-o, abrimos a torneira para liberar pressão, como mostra a Figura 2.



Figura 2
Repetimos este processo várias vezes durante dois a três minutos. Logo após, deixamos o funil em repouso até completa separação das fases. A fase inferior do funil foi então coletada em um béquer e em seguida...
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