Nitração da acetanilida

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Universidade Federal de Ouro Preto

Instituto de Ciências Exatas e Biológicas

Departamento de Química

Disciplina: Química Orgânica















Nitração da Acetanilida









Alunos: Aline Alves Gontijo

Guilherme Mendes Martins

Jéssica Ivone Viegas










Setembro2012



Introdução

O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura nitrante para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agentede nitração, NO2+.

Os eletrófilos podem ser um íon positivo (E+) ou uma espécie deficiente de elétrons, com grande carga parcial. Estes íons positivos atuam como eletrófilos e atacam o anel benzênico, substituindo um dos átomos de hidrogênio numa reação chamada substituição eletrofílica aromática.

Se já existe um substituinte no anel benzênico, um segundo eletrófilo só pode atacar em uma detrês posições, e uma mistura de compostos orto, meta e para dissubstituídos é obtida. Essas orientações relativas dos substituintes nos produtos de reação não dependem qualitativamente da natureza do eletrófilo, ao contrário, a orientação dos substituintes no produto depende do substituinte que já estava ligado ao anel antes da reação.

As substituições eletrofílicas aromáticas permitem aintrodução direta de grande variedade de grupos no anel aromático e, por isso, abrem caminho para a síntese de muitos compostos importantes. As cinco substituições aromáticas são: halogenação,sulfonação, alquilação de Friedel-Crafts, acilação de Friedel Crafts e nitração.

Ao realizar uma reação de nitração, por exemplo, quando se deseja sintetizar a p-nitroacetanilida tendo a acetanilida como reagentede partida, a nitração é feita normalmente com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média. A p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para prepara a p-nitroanilina (substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos emveterinária), em gasolina (como inibidor da formação de gomas) e como inibidor de corrosão.



Objetivo



Sintetizar o composto p-nitroacetanilida







Parte Experimental

Etapas:

1ª - Síntese do Sólido

Adicionou-se 12,58g de acetanilida pulverizada,a 12,50 mL de ácido acético glacial contido em um béquer de 250,00 mL,introduziu-se na mistura bem agitada 25,00 mL deácido sulfúrico concentrado.A mistura se aqueceu,resultando em uma solução límpida.Cercou o béquer com uma mistura congelante de de sal e gelo com agitação magnética.Colocou um funil de separação ,contendo uma mistura fria de 5,50 g de ácido nítrico concentrado e 3,50 mL de ácido sulfúrico concentrado sobre o béquer. Quando a temperatura da solução caiu 0,2°,introduziu gradativamente a misturaácida,enquanto a temperatura foi mantida abaixo de 10°.Após a adição de toda mistura ácida,removeu-se o béquer da mistura congelante e deixou em temperatura ambiente durante 1 hora.Colocou a mistura reacional em 250g de gelo e água ,quando a nitrocetanilida é imediatamente precipitada. Deixou em repouso por 15 minutos,filtrou-se esse precipitado com sucção em um funil de Buchner,lavou com água friaaté ficar livre do ácido e deixou escorrer bem .

2ª - Recristalização

Pegou-se o erlenmeyer que continha a amostra obtida na 1ªetapa e nele foi adicionado aos poucos o solvente pré-aquecido (etanol). Aqueceu-se a solução até que ela atingisse o ponto de ebulição, agitando-a frequentemente, manteve-se o aquecimento até a total dissolução da amostra.

Logo após, efetuou-se a filtração a...
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