Metilxantinas

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INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
CURSO DE FARMÁCIA

ANTÔNIA RODRIGUES DE CARVALHO STRUTZ

METILXANTINAS

GOIÂNIA-GO
2010
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INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
CURSO DE FARMÁCIA

ANTÔNIA RODRIGUES DE CARVALHO STRUTZ

METILXANTINAS

GOIÂNIA-GO
2011
SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO 3
2. DESENVOLVIMENTO 3
3. Propriedades físico-químicas, extração, identificação das metilxantinas. 54. Propriedades Físicas das Metilxantinas 7
5. Reação de Murexida 7
6 . ATIVIDADE FARMACOLÓGICA E EMPREGO TERAPÊUTICO 8
8. Teofilina 10
10. VEGETAIS REPRESENTANTES DA METILXANTINAS 11
11. PROCESSO DE DESCAFEINAÇÃO DO CAFÉ 12
2. CONCLUSÃO 14
REFERÊNCIAS 15

1. INTRODUÇÃO

As metilxantinas são derivadas da Purina algumas delas caracterizam-se por serem os constituintes responsáveispela ação estimulante de várias plantas consumidas, desde antiguidade, por muitos povos, na maioria dos casos sob a forma de tisanas.
Encontram-se na natureza, particularmente no chá, café e cacau, cujo principal representante é a teofilina, e dividem-se em cafeína, teofilina e teobromina.
Neste trabalho será abordado sobre as metilxantinas (cafeína, teofilina e teobromina); suas principaiscaracterísticas gerais; ponto de fusão, solubilização, sublimação, reação de Murexida, vegetais representantes, processo de descafeinação, bem como sua principais ações farmacológicas.

2. DESENVOLVIMENTO

As metilxantinas são classificadas por muitos autores como alcalóides purínicos, devido à presença de azoto num ciclo e possuírem atividade farmacológica, já outros autores asclassificam como pseudo-alcalóide, devido o seu caráter anfotérico.
Segundo Benedetti, Speedie e Tyier. (1997, p.204). “As purinas são derivados de um núcleo heterociclico constituído por um anel de piridina de seis membros fundifos a um anel de imidazol de cinco menbros. A purina em si, não ocorre na natureza, nas inúmeros derivados são biologicamente significativos”.
De acordo com Bueno,(2003, p. 141). “As metilxantinas compreendem um grupo de substâncias alcalóides encontradas na natureza, particularmente no chá, café e cacau, cujo principal representante é a teofilina”.
A estrutura da purina pode ser considerada com resultado da fusão, por dois átomos de carbono comuns, da pirimidina com o imidazol (figura 1), pois biogenicamente a sua origem é muito complexa. Considera-seque os átomos de azoto provêm do S-adenosilmetionina com contribuição do ácido aspártico e da glutamina (CUNHA, SALGUEIRO E ROQUE, 2003).

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(I) (II) (III)
Figura 1: Estrutura da pirimidina (I), do imidazol (II) e as purina (III).

Os autores afirmam ainda que amaioria dos derivados da purina (aminopurinas, aminoxipurinas, oxipurinas e metiloxipurinas) estão presentes nos dois reinos, embora predomine no reino animal. As oxipuirnas, caso da hipoxantina (6-oxipurina), da xantina (2,6-dioxipurina) ou do ácido úrico (2,6,8-trioxipurina), admitem formas tautoméricas, que são as formas lactima e lactama. Desta forma, em solução, apresentam as duas formastautoméricas em equilíbrio, formando sais, tanto com os ácidos como com as bases e em estado sólidos apresentam-se sob a forma de lactma.
Na figura 2 observa-se que no caso do ácido úrico, o ultimo termo de alguns processos catabólicos nos animais, pode apresentar-se, como trienol em solução, quer dizer, como tri-hidroxipurina ou como tricetona (trioxopurina)

[pic]Figura 2: observa-se o ácido úrico com as duas formas tautoméricas em equilíbrio.

Figura 3: Estruturas da cafeína ( R1, R2 e R3 = CH3 ), da teofilina (R1, R2 = R3 = H ) e da teobromina (R1 = H, R2 e R3 = CH3 ).

Analisando a figura 3, é possível observar que em algumas metilxantinas, os éteres metílicos da 2,6-dioxipurina (xantina), têm grande importância na...
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