Isoprenoides

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Os isoprenóides estão presentes em todos os organismos vivos, mas com uma diversidade invulgar em plantas. Em 1997, mais de 23.000 isoprenóides diferentes de plantas foram listados e novas substâncias estão sendo constantemente identificadas. Estes isoprenóides têm muitas funções diferentes (Tabela 17.1). No metabolismo primário, eles funcionam como constituintes da membrana, pigmentosfotossintéticos, eletrônica trans-porta transportadores, substâncias de crescimento e hormônios vegetais. Eles actuam como transportadores glucosilo em reacções glicosilação e estão envolvidos na regulação do crescimento celular. Além disso, eles têm funções ecológicas como secundário metabo-lites: A maioria dos isoprenóides de plantas diferentes podem ser encontrados em resinas, látex, ceras e óleos, e quetornam as plantas tóxicas ou indigestível como uma medida de defesa contra herbívoros. Eles agem como antibióticos para proteger a planta de microrganismos patogénicos. Muitos isoprenóides são formadas apenas em resposta à infecção por bactérias ou fungos. Algumas plantas sintetizam isoprenóides, que inibem a germinação eo desenvolvimento das plantas concorrentes. Outros iso-prenoids, sob a formade pigmentos, assim como aroma de flores ou frutos, atrair insetos para distribuir o pólen ou sementes.
Isoprenóides de plantas são importantes comercialmente, por exemplo, como aroma
substâncias para produtos alimentares, bebidas e cosméticos, as vitaminas (A, D, e E), os insecticidas naturais (por exemplo, piretrina), solventes (por exemplo, terebintina), e como a borracha e a guta-percha. Osisoprenóides de plantas compreendem também importantes substâncias naturais, que são utilizados como agentes farmacêuticos ou dos seus precursores. Inves-tigações estão em andamento para aumentar a capacidade das plantas para sintetizar iso-prenoids por engenharia genética.
Os isoprenóides são também chamados de terpenóides. Óleos vegetais etéreos têm sido de interesse para os químicos. Um númerode compostos cíclicos principalmente contendo 10, 15, 20 ou mais átomos de C, correspondentemente foram isolados a partir de tur-pentine óleo. Essas substâncias foram encontradas em muitas plantas, e foram dados os terpenos nome colectivo. Figura 17.1 mostra alguns exemplos de terpenos. O limoneno, uma substância aromática de óleo de limão, é um terpeno, com 10 átomos de C e é chamado ummonoterpeno. Caroteno, com 40 átomos de carbono, é confor-midade um tetraterpene. A borracha é um politerpeno, com cerca de 1500 átomos de carbono. É obtido a partir do látex da borracha Hevea brasiliensis.
Otto Wallach (Bonn, Göttingen), que em 1910 foi agraciado com o Prêmio Nobel de Química por seus estudos básicos sobre terpenos, reconheceu que o isopreno é o componente básico de terpenos (Fig.17.1). Continuando os estudos, Leopold Ruzicka (Zurique) constatou que o isopreno é o elemento básico universal para a síntese de muitas substâncias naturais, incluindo esteróides, e por isso ele foi agraciado com o Prêmio Nobel de Química em 1939. Ele postulou a regra isopreno biogênica, segundo a qual todos os terpenóides (derivados de ter-penes) são sintetizados através de um precursor hipotético,que ele chamou de isopreno ativo. Esta especulação foi verificada por Feodor Lynen em Munique (1964 Prêmio Nobel de Medicina), quando ele identificou como o pirofosfato isopentenil muito procurado "isopreno ativo."
17. 1 As plantas superiores têm duas vias de síntese diferentes para isoprenóides

As plantas superiores e alguns grupos de algas contêm as enzimas para synthesiz-ing isoprenóides nãosó no citosol, mas também nos plastídios. A síntese de sis dos precursores procede isopentenilo pirofosfato no citosol e nas plastos de diferentes maneiras.


Acetil-CoA é o precursor para a síntese de isoprenóides no citosol

A base para a elucidação desta via de biossíntese de isoprenóides foi a descoberta por Konrad Bloch (Estados Unidos, também um vencedor conjunta do Prêmio Nobel de...
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