Isometria

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Jhony Maicon e Leonardo Torres

nº 19 e 22

3ºI

Definição Isômeros são compostos que possuem fórmulas moleculares iguais, mas propriedades químicas diferentes, devido às fórmulas estruturais diferentes. O fenômeno da isomeria, na Química, é semelhante ao fenômeno da existência de palavras diferentes pela permutação de letras, como por exemplo: AMOR e ROMA (mesmas letras, “iguais” fórmulasmoleculares; diferentes arrumações, “diferentes” fórmulas estruturais). Resumindo...

Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos que apresentarem a mesma fórmula molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes. Os compostos com estas características são chamados de isômeros (iso = igual; meros = partes). Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial.

2-Isomeria Plana
Isômeros planos são os que diferem pelas fórmulas estruturais planas. Existem vários tipos de isômeros planos:

2.1- Isomeria de Cadeia
São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes. - Cadeia normal X cadeia ramificada Exemplo: F.M. C4 H10 – n-butano e metilpropano. - Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada Exemplo: F.M. C3 H6– propeno e ciclopropano. - Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada Exemplo: F.M. C3 H4 – propino e propadieno e ciclopropeno. - Cadeia homogênea X cadeia heterogênea Exemplo: F.M. C2 H7 N – etilamina e dimetilamina.

2.2- Isomeria de Posição
São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional, radical ou insaturação. - Diferente posição de um radical Exemplo: F.M. C6 H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano. - Diferente posição de um grupo funcional Exemplo: F.M. C3 H8 O – 1-propanol e 2-propanol. - Diferente posição de uma insaturação Exemplo: F.M. C4 H8 – 1-buteno e 2-buteno.

2.3- Isomeria de Função
Os isômeros de função pertencem a funções diferentes. Os três casos de isomeria funcional são: - Álcool eÉter → Cn H2n+2 O - Aldeído e Cetona → Cn H2n O - Ácido e Éster → Cn H2n O2 Exemplos: - F.M. C2 H6 O – etanol e metoximetano; - F.M. C3 H6 O – propanal e propanona; - F.M. C3 H6 O2 ácido propanóico e etanoato de metila.

2.4- Isomeria de Compensação ou Metameria
São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias. Exemplos: -F.M. C4 H10 O – metoxipropano e etoxietano; - F.M. C4 H11 N – metil-propilamina e dietilamina.

2.5- Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro. Os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transformaem outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação. Exemplos:

3- Isomeria Espacial
Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou Cis – Trans e Óptica.

4- Isomeria Geométrica
Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando: a) tiverdupla ligação carbobo-carbono, e b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação. Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao palno da dupla. Exemplo:

4.1- Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada(Bayeriana) Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si. Exemplo:

5- Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos
Os isômeros cis-trans apresentam propriedades físicas diferentes. As propriedades químicas dos isômeros cis-trans são iguais.

6- Isomeria Óptica
É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a...
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