Isomeria

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Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA

Isomeria Plana, Estrutural ou Constitucional
• Isômeros são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. • Isômeros constitucionais são isômeros que diferem na ordem em que seus átomos estão conectados. Eles são ditos terem uma conectividade diferente.

Exemplos de isômeros constitucionais

Fórmula Molecular

IsômerosConstitucionais

CH3

C4H10

CH3CH2CH2CH3 Butano

e

CH3CHCH3 Isobutano

Cl

C3H7Cl

CH3CH2CH2Cl 1-Cloropropano

e

CH3CHCH3 2-Cloropropano

C2H6O

CH3CH2OH Etanol

e

CH3OCH3 Éter dimetílico

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Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica

Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA

Os isômeros constitucionais podem ser subdivididos em: a) Isomeria deFunção; b) Isomeria de Cadeia; c) Isomeria de posição; d) Isomeria de Compensação ou Metameria; e) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria.

a) Isomeria de Função
A diferença entre os isômeros está no grupo funcional. Existem quatro casos mais comuns e importantes de isomeria de função: 1. Isomeria: éter-álcool – CnH2n+2O Neste caso, sempre que for possível escrever a fórmula de um éter, também será possívelescrever a fórmula de um álcool, usando a mesma fórmula molécular. Exemplo: fórmula molecular C2H6O

H3 C

O

CH3

H3 C

H2 C

OH

Metoximetano
2. Isomeria: cetona-aldeído – CnH2nO

Etanol

Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de uma cetona, também será possível escrever a fórmula de um aldeído, usando a mesma fórmula molécular. Exemplo: fórmula molecular C3H6O2

Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica

Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA
O C H 3C CH3 H 3C C H2 O C H

Propanona

Propanal

3. Isomeria: éster-ácido carboxílico – CnH2nO2 Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um éster, também será possível escrever a fórmula de um ácido carboxílico, usando a mesma fórmula molécular. Exemplo: fórmula molecularC2H4O2

O H C O CH 3 H3 C C

O

O

H

Metanoato de metila

Ácido etanóico

4. Isomeria: fenol/álcool aromático-éter aromático – CnH2n-6O Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um fenol ou um álcool aromático, também será possível escrever a fórmula de um éter aromático, usando a mesma fórmula molécular.

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Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA

Exemplo: fórmula molecular C7H8O
Meta-metilf enol
H3C OH

Álcool benzílico
H2 C OH

Metoxibenzeno
O CH3

Fenol

Álcool

Éter

b) Isomeria de Cadeia
A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia carbônica. Existem três casos principais de isomeria de cadeia: 1. Isomeria: Cadeia fechada-cadeia aberta – CnH2n Neste caso sempre quefor possível escrever a fórmula de um ciclano, também será possível escrever a fórmula de um alceno. Exemplo: fórmula molecular C3H6
H2 C H2C H2 C CH2 C H CH3

Ciclopropano

Propeno

2. Isomeria: Cadeia ramificada-cadeia normal – CnH2n+2 Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um composto de cadeia ramificada, também será possível escrever a fórmula de um composto de cadeianormal.

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Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica

Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA

Exemplo: fórmula molecular C4H10
CH3 H3 C C H CH3 H3C H2 C H2 C CH3

Metilpropano

Butano

3. Isomeria: Cadeia heterogênea-cadeia homogênea Ocorre sempre que for possível mudar a posição de um heteroátomo tornando a cadeia homogênea sem alterar o grupo funcional – o que se dá comas aminas e as amidas. Exemplo: fórmula molecular C2H7N
H3 C N H CH3 H3C H2 C NH2

Dimetilamina

Etilamina

c) Isomeria de Posição
A diferença entre os isômeros está na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de um substituinte. Existem três casos principais de isomeria de posição: • Diferente Posição de um Grupo Funcional

Ocorre apenas com grupos funcionais ligados à...
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