Isomeria

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  • Publicado : 21 de abril de 2014
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• ISÔMEROS: são dois ou mais compostos orgânicos distintos que possuem a mesma fórmula molecular.
• No caso da isomeria constitucional, os isômeros apresentam fórmulas planas diferentes. Ou seja, os elementos formadores dos compostos podem ser iguais, mas o arranjo é diferente.
Observe:



Este é o ácido butanóico – presente na manteiga rançosa.




Este é o etanoato deetila (solvente usado em esmaltes).
Eles têm a mesma fórmula (C4H8O2), mas o arranjo estrutural de seus átomos é diferente.

• Tipos de isomeria plana/ constitucional
- Isomeria de função (ou funcional) – ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. É usado na produção de resinas sintéticas e borrachas adesivas.
- Isomeria de cadeia - Ocorre entre compostos de mesmafórmula molecular e mesma função química que possuam cadeias carbônicas distintas.
- Isomeria de posição - Ocorre entre compostos de mesma fórmula molecular, mesma função química e mesma cadeia carbônica, porém que possuam diferenças entre si na posição de grupamentos funcionais, ramificações ou insaturações.
- Isomeria de composição ou metameria - Ocorre entre compostos de mesma fórmula molecular emesma função química onde o heteroátomo encontra-se em diferentes posições.
- Tautomeria - Ocorre entre compostos que pertencem a funções químicas distintas, porém se encontram em equilíbrio dinâmico entre si. Normalmente, ocorre entre um enol e um aldeído ou um enol e uma cetona.

• Isomeria espacial ou estereoisomeria é aquela que só pode ser explicada por meio de fórmulas estruturaisespeciais.
Em outras palavras, isto significa que só iremos “enxergar” a diferença existente entre dois isômeros espaciais se fizermos uso de modelos moleculares espaciais.
A isomeria espacial divide-se em:
- Isomeria cis-trans ou geométrica
- Isomeria Óptica

• Isomeria cis-trans ou geométrica

Ela pode ocorrer em dois casos principais, a saber:
- em compostos com duplas ligações,
- emcompostos cíclicos.

• Isomeria cis-trans ou geométrica em compostos com duplas ligações
Seja o composto ClCH = CHCl




Para que uma dada fórmula estrutural plana permita a existência de isômeros geométricos, é necessário, além da presença de uma ligação dupla, que cada um dos carbonos da dupla possua dois ligantes entre si.
Repare o seguinte: na primeira ilustração, os dois átomosde cloro estão no mesmo lado do plano que divide a molécula ao meio; esta é a chamada forma CIS (cis =mesmo lado).
Na segunda ilustração, os dois átomos de cloro estão de lados opostos do plano que divide a molécula ao meio; esta é a chamada forma trans (trans= através ou transversal).
A condição para a isomeria geométrica na presença de dupla é:








Maisalguns exemplos de isômeros geométricos:






Enfim, apesar de serem compostos aparentemente iguais, reservam entre si diferenças espaciais características, que os fazem ser classificados como isômeros geométricos

• Isomeria cis-trans ou geométrica em compostos químicos

A presença de um ciclo na molécula pode também dar origem a isômeros cis-trans, uma vez que, assim como nocaso da dupla ligação, o ciclo não permite livre rotação ao redor da ligação C –C.
Os compostos cíclicos apresentam um anel ou núcleo que é um polígono plano ou reverso. Conforme as ramificações (ou os substituintes) estejam acima ou abaixo desse polígono podem surgir casos de isomeria cis-trans.
Seja por exemplo, o composto 1,2 dicloro-ciclopropano. Ele poderá apresentar as seguintesestruturas:

Na primeira figura, os dois átomos de cloro
estão no mesmo lado do plano do anel; na segunda
figura, um átomo de cloro está acima e outro está
abaixo do plano do anel. As duas estruturas não
podem ser superpostas – trata-se então, de dois isômeros diferentes; o primeiro é o CIS e o segundo é o TRANS.

• Isomeria ótica


Considere uma molécula de CHFC1Br, dotada de...