Isomeria II

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CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE
MINAS GERAIS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

ESTEREOISOMERIA
Parte II

Prof. Carlos Henrique Callegario Zacchi

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Retomando à aula anterior
Isômeros

Isômeros Planos

Isômeros
Geométricos

Estereoisomeria

Isômeros Ópticos

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Analisando um caso...
• Reprodução da mosca doméstica

Substâncias química secretada pela mosca

H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3
Feromônio sexual produzido pela moca-doméstica

produzida

e

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Síntese do feromônio
• Importante para atrair machos para armadilha.
• Reduzir a reprodução do inseto.

H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3

• Essa substância sintetizada não atrai os insetos!

Como explicar esse fato?

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Isomeria Geométrica
• Vamos observar os pares de estruturas a seguir!

H

Cl

Cl

C

C

H

H

H

H

Cl

H

C

C

H

Cl

Representam a mesma substância?

Cl

Cl
C

H

H

Cl

H
C

C
H

H

C
Cl

Representam a mesma substância?

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Isomeria Geométrica

• Os átomos são ligados na mesma sequência, mas

diferem no arranjo espacial
Logo, são ISÔMEROS GEOMÉTRICOS

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Ocorrência da isomeria geométrica
• Dupla ligação entre carbonos
• Cada carbono conter grupos ligantes diferentes

R1

R3
C

R2

C
R4

• R1 ≠ R2
• R3 ≠ R4

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Isomeria Geométrica
• Como são diferenciados?

Cl

Cl
C

H

Cl

H
C

H

cis-1,2-dicloroeteno

C

H

Prefixo: cis

C

Prefixo: trans trans-1,2-dicloroeteno Cl

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Análise do pent-2-eno
CH3CH=CHCH
CH=CHCH22CH
CH33
H 3C

H
C

Dif erentes

trans-pent-2-eno

C

H

CH 2CH3

H

H
C

H 3C

cis-pent-2-eno

C
CH 2CH3

10

Isomeria Geométrica em compostos cíclicos
• Barreira de rotação criada pelo anel rígido!
• Vamos analisar a molécula de 1,2-

diclorociclopropano.

cis

trans

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Propriedades Físicas
• Os isômeros geométricos possuem propriedades físicas diferentes. • Qual dos dois compostos apresenta maior Temperatura de ebulição? TE= 60° C

TE= 48° C

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Voltando à nossa questão inicial...
H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3
•

•

Podemos prever a existência de isomeria