Isomeria geometrica

Isomeria geométrica

Também conhecida como isomeria cis-trans, a isomeria geométrica ocorre em compostos em que há uma rigidez na estrutura molecular. Essa rigidez está quase sempre associada à presença de uma dupla ligação ou de anéis de átomos na substância. Na maioria dos compostos em que dois carbonos estão ligados por uma dupla ligação, cada um deles também faz ligações simples com dois outros átomos (ou grupos de átomos), que podem diferir entre si. Os dois átomos de carbono e os quatro átomos, ou grupos de átomos, diretamente ligados a eles estão presos num mesmo plano pela dupla ligação. Existem portanto dois arranjos diferentes: um, chamado cis, em que os dois átomos ou grupos idênticos estão do mesmo lado da dupla ligação, e outro, chamado trans, em que estão em lados opostos.

Em cada par, o isômero cis difere do trans tanto física quanto quimicamente. No 2-buteno, por exemplo, verifica-se que os dois grupamentos metil (CH3) ligados a carbonos diferentes podem estar do mesmo lado da dupla ligação. Nesse caso, o nome completo do isômero é cis-2-buteno. Quando o grupamento está em lados opostos, o isômero é chamado trans.

Para cada dupla ligação, podem existir dois isômeros geométricos. Quando há n duplas ligações, o número de isômeros geométricos possíveis é 2n. Podem apresentar isomeria do tipo cis-trans todos os compostos com duplas ligações do tipo C=C ou C=X, ou ainda X=X, tendo X número de oxidação superior a 2, como o nitrogênio, por exemplo. Em compostos cíclicos, pode-se considerar que o anel divide o espaço em dois planos. Assim, os radicais estão localizados no mesmo plano ou em planos opostos

Isômeros Geométricos Como sabemos, há três isômeros estruturais para o alceno C4H8. Você poderá ficar surpreso ao descobrir que existem, na realidade, há quatro alcenos diferentes com esta fórmula molecular. O composto "extra" surge devido a um fenômeno denominado isomerismo