Isolamento de limoneno

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Isolamento de substâncias naturais – extração do limoneno do óleo de laranja – destilação por arraste de vapor.

Prof. Dra. Márcia Nasser Lopes Prof. Dr. Leonardo Pezza Prof. Dr. José Eduardo Bolsista didático: Vitor Hugo

Audie Gonçalves Jéssica Sardo Mariana Barbosa Mariana Ruiz

COMPOSTOS ORGÂNICOS VOLÁTEIS (VOC)
• Compostos orgânicos com alta pressão de vapor; • Queima decombustíveis; • Poluição;

TERPENOS
• Isopreno e fórmula química geral (C5H8)n
• Hidrocarbonetos. •Propriedades químicas, físicas e biológicas: tamanho da estrutura.
2-methyl-1,3-butadiene ou isopreno Fórmula química: C5H8

NOMENCLATURA DOS TERPENOS
Nº de Fórmula isoprenos
2 C10H16 Nome Exemplos monoterpeno Limoneno (essências de limão e laranja).

3

C15H24

sesquiterpenos

Essências degengibre, limão e camomila. Em plantas e animais como agentes de defesa.

4 6 8 Mais de 10

C20H32 C30H48 C40H64 –

diterpenos triterpenos tetraterpenos politerpenos

Vitamina A Colesterol Carotenoides e licopenos Borracha

ÓLEOS ESSENCIAIS
• Termo que designa substâncias aromáticas voláteis extraídas de vegetais; • Perfil terpênico;

• Acrescidos de moléculas menores, como álcoois,ésteres, aldeídos e cetonas.

ÓLEOS ESSENCIAIS
• Solúveis em solventes apolares; • Baixa solubilidade em água; •Ação antimicrobiana, anti-inflamatória, antisséptica, cicatrizante, analgésica; •Indústria cosmética e alimentícia.

O LIMONENO
• Óleo essencial, hidrocarboneto cíclico insaturado (terpeno);
• Líquido incolor, volátil e oleoso; • Isômeros ópticos: o Dlimoneno (R-limoneno ) e oLlimoneno (S-limoneno); • O R-limoneno faz parte da composição do óleo de laranja (90 a 95%).

1-metil-4(1metiletenil)cicloexeno
C10H16

MAIS CARACTRÍSTICAS DO LIMONENO...
• Solvente biodegradável; • Relativamente estável, pode ser destilado sem decomposição, mas em elevadas temperaturas é “craqueado”, formando isopreno.

CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS DAS SUBSTÂNCIAS UTILIZADASNomenclatura Fórmula MM (g/mol) Densidade (g/ml) P.F. (°C) P.E. (°C) 175,5 a 176,0 Solubilidade

1-metil-4cicloexano

C10H16

136,24

0,8402

-

Insolúvel em água, solúvel em álcool.

n-hexano

C6H14

86,18

0,660

-100 a -95

69,0

Insolúvel em água e solúvel em álcool, clorofórmio e éter.

Sulfato de sódio água

Na2SO4

142,04

2,7

800

-

Solúvel em água einsolúvel em álcool. -

H2 O

18,02

0,997

0

100

DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR
Para líquidos miscíveis, a pressão total de vapor é a soma das pressões de vapor parciais dos componentes, leva-se em conta as frações molares dos componentes:

Ptotal = xA . P0A + xB . P0B
Destilação por arraste de vapor: pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual a soma dapressão de vapor dos componentes puros individuais (Lei de Dalton).

Ptotal = P0A + P0B
Ebulição: Pvapor= Patm
A mistura entra em ebulição numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes.

EXEMPLO

ONDE SE APLICA A DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR
• Separar ou purificar uma substância, pouco miscível em água, cujo ponto de ebulição é alto e/ou apresente risco dedecomposição;

• Separar ou purificar substâncias contaminadas com impurezas resinosas;
• A destilação acontecerá a uma temperatura menor do que 100°C.

Proceder a destilação até que todo material orgânico volátil tenha destilado, isto é, até que destile somente água.

EXTRAÇÃO COM SOLVENTE
• Separação ou isolamento de um componente - características de

solubilidade das substâncias.• O segundo solvente deve ser imiscível com o primeiro e o componente

a ser extraído deve ser solúvel no solvente de extração e não ser
reativo com o mesmo.

• Extração múltipla: sucessivas etapas (maior rendimento do que
extração simples). Hoje realizaremos a extração com n-hexano.

AGENTE SECANTE
Várias substâncias químicas que são usadas para secar líquidos orgânicos,...
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