Hidrólise de nitrilas

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HIDRÓLISE DE NITRILAS
As nitrilas são mais difíceis de hidrolisar que as amidas, mas passam por uma hidrólise lenta quando aquecidas com água ou com um ácido.

Em um primeiro passo o ácido protonao nitrogênio, pólo negativo da ligação C-N, do grupo ciano tornando mais fácil o ataque nucleofílico posterior da água ao carbono. Como o nitrogênio é base mais forte que o oxigênio, este últimoperde um próton que protona o nitrogênio e forma uma amida protonada, (as duas estruturas contribuintes de ressonância estão representadas) que é rapidamente hidrolisada a ácido carboxílico. O mecanismodescrito da hidrólise de nitrila catalisada por ácido está representado abaixo:

Como nitrilas podem ser preparadas da reação entre um haleto de alquila com o íon cianeto, é possível, então,converter um haleto de alquila em um ácido carboxílico com um carbono a mais que o haleto de partida.

PROBLEMA: Quais haletos de alquila formam os ácidos carboxílicos após reagirem com NaCN e o produtodesta reação ser aquecido em uma solução ácida aquosa? a) ácido butírico (butanóico) b) ácido cicloexanocarboxílico c) ácido isovalérico (o ácido valérico é o pentanóico, logo o isovalérico é...resolvam)Obs.: Na hidrólise básica ocorre o ataque nucleofílico inicial ao carbono do grupo ciano. REAÇÃO DO HALOFÓRMIO Aldeídos, cetonas, ésteres e amidas N,N-dissubstituídas têm um sítio reativo no carbonoα ao carbono carbonílico, devido à acididade do hidrogênio ligado a este carbono. Uma base forte pode remover este H (hidrogênio-α).

Hidrogênio e carbono têm eletronegatividade próximas, com issoos elétrons são compartilhados igualitariamente por ambos, o que resulta em uma acididade nula dos hidrogênios ligados a carbono com hibridização sp3. Com isso os valores de pKa para alcanos, p. ex., éelevado:

Hidrogênios ligados a carbono sp3 vizinhos de carbono carbonílico apresentam-se mais ácidos, observe os valores de pKa de hidrogênios de aldeídos, cetonas e ésteres:

Note que os...
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