Halogenação

Introdução
A reação de halogenação acontece com substâncias simples do grupo dos halogênios, tais como: F2, Cl2, Br2 e I2. Simplificando, podemos dizer que as reações de halogenação, são aquelas em que um átomo de hidrogênio é substituído por um átomo de halogênio.
Reações de halogenação são mais comuns de acontecerem em alcanos e hidrocarbonetos aromáticos, como o benzeno e seus derivados. As reações mais comuns são as de cloração (Cl2) e bromação (Br2), já as reações com Flúor são muito explosivas e difíceis de controlar, podendo até mesmo destruir a matéria orgânica, por outro lado, as reações que ocorrem com Iodo são extremamente lentas.
As reações de halogenação podem ser de adição ou substituição.
Reação de Halogenação por Adição
Reações de adição ocorrem quando há quebra de ligações pi entre carbonos e a formação de duas novas ligações sigma. Isso acontece porque os elétrons que eram compartilhados na dupla ligação entre os carbonos passam a ser compartilhados com átomos de outros elementos adicionados à molécula, sendo assim, essas reações ocorrem com hidrocarbonetos insaturados (alcenos, alcinos e dienos) e também com cicloalcanos.
De acordo com a regra de Markovnikov, ao adicionar um haleto de hidrogênio do tipo HX, o hidrogênio liga-se ao carbono mais hidrogenado da ligação insaturada. Ao ponto que o halogênio liga-se ao outro carbono (menos hidrogenado).
Exemplo de Halogenação por adição:

Assim como é prevista pela regra de Markovnikov, o hidrogênio da molécula de HCl liga-se ao carbono 1 da molécula de propeno (mais hidrogenado da ligação dupla), enquanto que o cloro liga-se ao carbono 2 (secundário).
Entretanto, nem sempre a regra de Markovnikov é seguida. Um exemplo é a formação do brometo de isopropila, onde o hidrogênio da molécula de HBr liga-se ao carbono secundário (menos hidrogenado da insaturação):

Quando a espécie a ser halogenada é um HYPERLINK "http://www.infoescola.com/quimica-organica/alcinos/" alcino, poderá ser formado